N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N'-methylethanimidamide | 444995-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N'-methylethanimidamide
• CAS: 444995-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: ZBBOTRWKVAXFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N'-methylethanimidamide 在 sodium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.12h， 以81%的产率得到5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的芳基胺化化学反应合成苯并咪唑的改进方法。

  摘要：

  为通过分子内钯催化的芳基胺化化学合成苯并咪唑开发了新的，改进的条件，并对其进行了优化。这种方法与“捕获和释放”纯化策略相结合，已导致快速制备了一系列这些杂环，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo034824l
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙胺 在 劳森试剂 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N'-methylethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular palladium-catalysed aryl amination reaction to produce benzimidazoles

  摘要：

  A novel synthesis of benzimidazoles by a palladium-catalysed intramolecular N-arylation reaction from (o-bromophenyl)amidine precursors is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00132-6

文献信息

• An intramolecular palladium-catalysed aryl amination reaction to produce benzimidazoles
  作者：Christopher T Brain、Shirley A Brunton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00132-6

  日期：2002.3

  A novel synthesis of benzimidazoles by a palladium-catalysed intramolecular N-arylation reaction from (o-bromophenyl)amidine precursors is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Improved Procedure for the Synthesis of Benzimidazoles, Using Palladium-Catalyzed Aryl-Amination Chemistry
  作者：Christopher T. Brain、James T. Steer

  DOI：10.1021/jo034824l

  日期：2003.8.1

  New, improved conditions have been developed and optimized for the synthesis of benzimidazoles by intramolecular palladium-catalyzed aryl-amination chemistry. This methodology, combined with a "catch and release" purification strategy, has led to a range of these heterocycles being prepared rapidly and in excellent yield.

  为通过分子内钯催化的芳基胺化化学合成苯并咪唑开发了新的，改进的条件，并对其进行了优化。这种方法与“捕获和释放”纯化策略相结合，已导致快速制备了一系列这些杂环，并具有优异的收率。