2-azido-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide | 1394932-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1394932-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 342.335
• InChiKey: AVCRDVMVVNIQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到6-(6,6-dioxo-4H-triazolo[5,1-d][1,2,5]benzothiadiazepin-5-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过碱性氧化铝负载的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成三唑并苯并二氮杂二氮杂卓1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃在微波条件下使2-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺和炔丙基溴在碱性氧化铝中反应，已开发出一种有效的一锅合成三唑并苯并二氮杂二氮杂1,1-二氧化物衍生物的方法。环加成反应。该协议在低环境影响和短反应时间方面具有综合优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯磺酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-azido-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过碱性氧化铝负载的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成三唑并苯并二氮杂二氮杂卓1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃在微波条件下使2-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺和炔丙基溴在碱性氧化铝中反应，已开发出一种有效的一锅合成三唑并苯并二氮杂二氮杂1,1-二氧化物衍生物的方法。环加成反应。该协议在低环境影响和短反应时间方面具有综合优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.040

文献信息

• Facile synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides, a precursor of RSV inhibitors, by tandem amidation/intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.3762/bjoc.9.54

  日期：——

  derivatives, which gave 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides through an intramolecular aza-Wittig reaction. The reaction was found to be general through the synthesis of a number of benzothiadiazine 1,1-dioxides. Acid-catalyzed hydrolysis of 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides furnished the 2-substituted benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxides in good yields and high purity, which is the core

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。