3,5-dichloro-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzenesulfonamide | 55414-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 55414-75-0
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO₃S
• 分子量: 270.136
• InChiKey: OWSUFLUHXONBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  382.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzenesulfonamide 、 索玛鲁肽侧链 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 以61%的产率得到18-[[(1S)-1-carboxy-4-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2,4-dichloro-6-(dimethylsulfamoyl)phenoxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-4-oxobutyl]amino]-18-oxooctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DCHBS-ACTIVE ESTERS OF PEG COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] ESTERS À DCHBS ACTIF DE COMPOSÉS PEG ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种新型酰化试剂，其制备方法以及用于酰化氨基酸、肽或蛋白质中的一个或多个氨基的方法。这种新型酰化试剂可以是一种包含结构元素-HN-(CH2)2-(O-((CH2)2)k-O-(CH2)n-CO-的化合物，其中k为1-10范围内的整数，n为1-2范围内的整数，在其-CO端酯化为3,5-二氯-2-羟基苯磺酸（3,5-DC-2-HBSA）的羟基。这种新型酰化试剂具有改善的稳定性。使用这种试剂，酰化过程在鲁棒性方面得到改善，同时提高了产量和整体生产经济效益。这种新型酰化试剂对酰化药用肽和蛋白质如GLP-1、胰岛素、pYY和淀粉样蛋白具有用途。该发明还涉及一些新型GLP-1前体肽和衍生物，其中两个N-末端氨基已被删除。

  公开号：

  WO2018083335A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,5-dichloro-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J.; Fitzgerald, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 962 - 968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CREMLYN R. J.; CRONJE T., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 6, 413-419
  作者：CREMLYN R. J.、 CRONJE T.

  DOI：——

  日期：——
• CREMLYN, R. J.;SWINBOURNE, F. J.;FITZGERALD, P.;GODFREY, N.;HEDGES, P.;LA+, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 10, 962-968
  作者：CREMLYN, R. J.、SWINBOURNE, F. J.、FITZGERALD, P.、GODFREY, N.、HEDGES, P.、LA+

  DOI：——

  日期：——
• DCHBS-ACTIVE ESTERS OF PEG COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP3534962A1

  公开（公告）日：2019-09-11
• [EN] NOVEL ACYLATING REAGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS D'ACYLATION
  申请人：[en]NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO2022090448A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention relates to a novel acylating reagent, a method for its preparation, and a method of using it for acylating at the N-terminal of a peptide or a protein. The novel acylating reagent may be a compound which comprises 5-bromo-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(trifluromethyl)benzenesulfonamide or 5-bromo-2-hydroxy-3-(trifluromethyl)benzenesulfonic acid. This novel acylating reagent enables acylation at the B1 position of insulin.