anthracene-1,2,5,6-tetraone | 1789-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracene-1,2,5,6-tetraone
• 英文别名: Anthradichinon-(1,2,5,6)；Anthracene-1,2,5,6-tetrone
• CAS: 1789-51-1
• 化学式: C₁₄H₆O₄
• 分子量: 238.199
• InChiKey: CDZFYYHUDKHTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracene-1,2,5,6-tetraone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,2,5,6-Tetrahydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Gorelik,M.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 584 - 589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-Tetrahydroxyanthracene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 anthracene-1,2,5,6-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Boldt,P., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2322 - 2336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyne-Substituted N-Heterophenes
  作者：Sebastian Hahn、Silke Koser、Manuel Hodecker、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201701304

  日期：2017.6.16

  synthesis and characterization of novel S‐shaped N‐heterophenes is reported. The targets contain a central anthracene connected to two heterophenanthrene units. N‐Heterophenes are synthesized by reacting Boldt's 1,2,6,7‐anthracenetetraone with different dialkynylated ortho‐diaminobenzenes. The condensation yields range from 63 to 75 %; all of the N‐heterophenes are stable and isolable.

  报道了新型S形N-异戊二烯的合成与表征。靶标包含连接至两个异菲单元的中心蒽。N-蝶烯是通过Boldt的1,2,6,7-蒽四酮与不同的二乙炔基化邻二氨基苯反应而合成的。缩合产率为63-75％。所有的N-异戊二烯都是稳定且可分离的。
• Helical Ullazine-Quinoxaline-Based Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Marcus Richter、Sebastian Hahn、Evgenia Dmitrieva、Frank Rominger、Alexey Popov、Uwe H. F. Bunz、Xinliang Feng、Reinhard Berger

  DOI：10.1002/chem.201804751

  日期：2019.1.24

  units incorporated into the targeted molecular backbones. A detailed investigation of the spectroscopic and magnetic properties of the radical cation and anion as well as the dication and dianion species by in situ EPR/UV/Vis‐NIR spectroelectrochemistry is provided. The excellent optical and redox properties combined with helical geometries render them possibly applicable as chiral emitter or ambipolar

  多环芳族甲亚胺烷基化物（PAMY）是通过1,3-环加成反应自下而上合成内部含氮多环芳族烃（N-PAHs）的有力基础。在这项工作中，提出了PAMYs对不对称邻醌的环加成反应，与对称对醌的添加相反，它促进了随后的缩合反应，并允许与乌拉嗪-喹喔啉（UQ）合成三个螺旋N-PAHs。‐ 1 – 3）骨干网。UQ ‐ 1和UQ ‐ 2具有两个螺旋中心；但是，单晶X射线分析和UQ - 3的计算模型仅说明了在（P，P，M，M）构型中只有四个具有四个螺旋中心的热力学最稳定的几何形状的形成。对于系列UQ ‐ 1 – 3，氧化还原步骤的数量与掺入目标分子骨架中的ullazine或quinoxaline单元的数量直接相关。通过原位EPR / UV / Vis-NIR光谱电化学技术对自由基阳离子和阴离子以及阳离子和二价阴离子的光谱和磁性进行了详细研究。优异的光学和氧化还原特性以及螺旋形几何形状使其可以用作有机电子中的手性发射极或双极性电荷传输材料。
• Synthesis of 1,2,5,6- and 1,4,5,8-anthracenetetrone: Building blocks for <b>π</b>-conjugated small molecules and polymers
  作者：Florian Glöcklhofer、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1080/00397911.2018.1483027

  日期：2018.9.17

  Abstract Reliable reactions for the synthesis of two interesting anthracenetetrones have been identified and optimized. Both syntheses start from dihydroxy-9,10-anthraquinones and were selected for maximized efficiency and minimized workload. Work-up of all reactions can be achieved without column chromatography, which facilitates further scale-up. So far, both target compounds are considerably underexplored

  摘要 已鉴定并优化了合成两种有趣的蒽四酮的可靠反应。两种合成都从二羟基-9,10-蒽醌开始，并被选择以最大限度地提高效率和最小化工作量。无需柱色谱即可完成所有反应的后处理，这有利于进一步扩大规模。到目前为止，尽管这两种目标化合物具有用于器件和有机合成的有前途的分子结构，特别是作为 π 共轭化合物的构建单元，但它们的研究却相当不足。报道了 1,4,5,8-蒽环酮的晶体结构。图形概要
• (1,2:5,6)-Anthradiquinones by Oxidation of 2,6-Dihydroxyanthracenes
  作者：Stephan Zippel、Peter Boldt

  DOI：10.1055/s-1997-1171

  日期：1997.2

  For the synthesis of the ortho-anthraquinones 4-6 and 15 from the corresponding 2,6-dihydroxyanthracenes 1-3 and the 2-hydroxyanthracene 14, respectively, we performed a comparative study of the known reagents used for o-quinone preparation from phenols, namely phenylseleninic anhydride, potassium nitrosodisulfonate and tert-butyl hydroperoxide with the Mimoun complex as catalyst. Only phenylselenic anhydride gave the expected compounds in satisfying yields.

  为了分别从相应的 2,6-二羟基蒽 1-3 和 2-羟基蒽 14 合成邻蒽醌 4-6 和 15，我们对用于从苯酚制备邻蒽醌的已知试剂进行了比较研究，这些试剂是苯硒酸酐、亚硝基二磺酸钾和叔丁基过氧化氢，并使用 Mimoun 复合物作为催化剂。只有苯硒酸酐能以令人满意的产率制备出预期的化合物。