2-(4-bromophenyl)-5-{4-[4-(4-pyridylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-1,3,4-thiadiazole | 1154062-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-{4-[4-(4-pyridylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1154062-47-1
• 化学式: C₄₁H₄₀BrN₃O₂S
• 分子量: 718.757
• InChiKey: OXROMSZZIGYCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  819.0±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(4-bromophenyl)-5-{4-[4-(4-pyridylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-1,3,4-thiadiazole 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2,5-bis-{4-[4-(4-pyridylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of new V-shaped shape-persistent nematogens containing a thiazole or a thiadiazole bending unit

  摘要：

  我们合成了两个系列的新型 V 形分子，其中包含一个中央噻唑或噻二唑弯曲单元。这种设计基于形状持久的苯乙炔支架，这些支架以高区域选择性逐步连接到顶角约为 160°的非对称碘和溴官能化弯曲核心。分子工程的结果是，材料完全呈现向列液晶相（单向或对映）。通过偏振光学显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和 X 射线衍射法对相行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b818240j
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2-(4-iodophenyl)-1,3,4-thiadiazole 、 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-{4-[4-(4-pyridylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of new V-shaped shape-persistent nematogens containing a thiazole or a thiadiazole bending unit

  摘要：

  我们合成了两个系列的新型 V 形分子，其中包含一个中央噻唑或噻二唑弯曲单元。这种设计基于形状持久的苯乙炔支架，这些支架以高区域选择性逐步连接到顶角约为 160°的非对称碘和溴官能化弯曲核心。分子工程的结果是，材料完全呈现向列液晶相（单向或对映）。通过偏振光学显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和 X 射线衍射法对相行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b818240j

文献信息

• Nonsymmetric bent-core liquid crystals based on a 1,3,4-thiadiazole core unit and their nematic mesomorphism
  作者：Jens Seltmann、Alberto Marini、Benedetta Mennucci、Sonal Dey、Satyendra Kumar、Matthias Lehmann

  DOI：10.1021/cm200643u

  日期：2011.5.24

  The synthesis and thermotropic properties of novel V-shaped molecules having a central 1,3,4-thiadiazole core with a bend-angle of 160 are reported. The compounds consist of a shape-persistent oligo(phenylene ethynylene) scaffold with lateral alkyloxy substituents. One of the terminal aromatic units possesses an alkoxy chain capped by an ethyl ester group while the second terminus is a pyridyl group. They exhibit enantiotropic nematic phases and are characterized by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction. Results from conoscopy indicate a biaxial nature of the nematic phase near room temperature. DFT calculations of dipole moments and molecular polarizabilities are used to substantiate the experimental findings.