5-hyrazino-3,4-diphenyl-7H-pyrazolo-<3,4-c>-pyridazine | 128462-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hyrazino-3,4-diphenyl-7H-pyrazolo-<3,4-c>-pyridazine
• 英文别名: 3-hydrazino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazine；Pyrazolopyridazine 2d；(4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-3-yl)hydrazine
• CAS: 128462-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆
• 分子量: 302.338
• InChiKey: FWODBAGENPLYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲基苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮 、 5-hyrazino-3,4-diphenyl-7H-pyrazolo-<3,4-c>-pyridazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到C₂₉H₂₄N₈
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine derivatives and related compounds. 23*. Synthesis of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridazines and their application as disperse dyes

  摘要：

  Acetylacetone and malononitrile were coupled with diazotized arylamines to give arylazoacetyl-acetones and arylazomalononitriles. When refluxed with 3-hydrazino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo-[3,4-c]pyridazine in the presence of ethanol/HCl, they yielded the corresponding 3-[4-(arylazo)-3,5-di-methylpyrazol-1-yl]- and 3-[3,5-diamino-4-(arylazo)pyrazol-1-yl]-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyri-dazine dyes. The dyes were applied to polyester and polyamide fabrics, and their spectral and fastness properties were measured.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0494-1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-hyrazino-3,4-diphenyl-7H-pyrazolo-<3,4-c>-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-c]哒嗪为新型和选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  在由BASF Bioresearch Corp.（马萨诸塞州伍斯特）进行的高通量筛选中鉴定出吡唑并哒嗪1a为有效的CDK1 / cyclin B抑制剂，并显示出对CDK家族具有选择性。已合成了铅化合物的类似物，并测试了其抗肿瘤活性。使用构象搜索和自动对接技术的组合，已建立了先导化合物和CDK2 ATP结合位点之间的复合物的分子模型。所得复合物的稳定性已通过分子动力学模拟进行了评估，并且在拟议的化合物1a结合方式的基础上，对合成的类似物所获得的实验结果进行了合理化处理。SAR研究的结果，

  DOI：

  10.1021/jm058013g

文献信息

• Shalaby, Alyaa A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 104 - 108
  作者：Shalaby, Alyaa A.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazine derivatives and related compounds. 23*. Synthesis of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridazines and their application as disperse dyes
  作者：A. Deeb、F. Yassin、N. Ouf、W. Shehta

  DOI：10.1007/s10593-010-0494-1

  日期：2010.6

  Acetylacetone and malononitrile were coupled with diazotized arylamines to give arylazoacetyl-acetones and arylazomalononitriles. When refluxed with 3-hydrazino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo-[3,4-c]pyridazine in the presence of ethanol/HCl, they yielded the corresponding 3-[4-(arylazo)-3,5-di-methylpyrazol-1-yl]- and 3-[3,5-diamino-4-(arylazo)pyrazol-1-yl]-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyri-dazine dyes. The dyes were applied to polyester and polyamide fabrics, and their spectral and fastness properties were measured.
• Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridazines as Novel and Selective Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases
  作者：Miguel F. Braña、Mónica Cacho、M. Luisa García、Elena P. Mayoral、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Nuria Acero、Francisco Llinares、Dolores Muñoz-Mingarro、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm058013g

  日期：2005.11.1

  Pyrazolopyridazine 1a was identified in a high-throughput screening carried out by BASF Bioresearch Corp. (Worcester, MA) as a potent inhibitor of CDK1/cyclin B and shown to have selectivity for the CDK family. Analogues of the lead compound have been synthesized and their antitumor activities have been tested. A molecular model of the complex between the lead compound and the CDK2 ATP binding site

  在由BASF Bioresearch Corp.（马萨诸塞州伍斯特）进行的高通量筛选中鉴定出吡唑并哒嗪1a为有效的CDK1 / cyclin B抑制剂，并显示出对CDK家族具有选择性。已合成了铅化合物的类似物，并测试了其抗肿瘤活性。使用构象搜索和自动对接技术的组合，已建立了先导化合物和CDK2 ATP结合位点之间的复合物的分子模型。所得复合物的稳定性已通过分子动力学模拟进行了评估，并且在拟议的化合物1a结合方式的基础上，对合成的类似物所获得的实验结果进行了合理化处理。SAR研究的结果，