4’-(trifluoromethyl)benzophenone oxime | 960622-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-(trifluoromethyl)benzophenone oxime
• 英文别名: N-{(1Z)-1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethylidene}hydroxylamine；(NZ)-N-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 960622-05-3
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: KKWYDFPUEGTJRD-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-(trifluoromethyl)benzophenone oxime 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到N1-[4-(三氟甲基0苯基]乙酰氨
  参考文献：
  名称：

  脱水贝克曼重排和以下级联反应

  摘要：

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.020
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)二苯甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到4’-(trifluoromethyl)benzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  脱水贝克曼重排和以下级联反应

  摘要：

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.020

文献信息

• Asymmetric Reductive Acylation of Aromatic Ketoximes by Enzyme-Metal Cocatalysis
  作者：Kiwon Han、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo800270n

  日期：2008.6.1

  We have developed an efficient procedure for the asymmetric synthesis of chiral amides from ketoximes. This one-pot procedure employs two different types of catalysts, Pd nanocatalyst and lipase, for three consecutive transformations including hydrogenation, racemization, and acylation. Eight ketoximes have been efficiently transformed to the corresponding amides in good yields (83-92%) and high enantiomeric excesses (93-98%).