4-bromo-1-hexyl-1H-pyrazole | 845551-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-1-hexyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-hexylpyrazole
• CAS: 845551-36-2
• 化学式: C₉H₁₅BrN₂
• 分子量: 231.135
• InChiKey: AHFIPMQOKZWMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-hexyl-1H-pyrazole 、 2-溴联苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-hexyl-1H-dibenzo[e,g]indazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH环化法合成氧化还原活性的菲杂杂芳烃。

  摘要：

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04545
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 溴己烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到4-bromo-1-hexyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高效抗肿瘤药吡唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  吡唑衍生物是通过将吡唑溴化，然后将4-溴吡唑进行N-烷基化而合成的。合成的衍生物进行了微观分析和IR，1 H和13 C NMR谱表征，并评价了其对根结线虫根结线虫的杀线虫活性。筛选化合物的卵孵化抑制作用和死亡率潜力，与对照相比，它们显示出显着的杀线虫活性。发现1 H-吡唑-5（4 H）-1在抑制卵孵化方面最有效，发现4-溴吡唑对幼虫死亡率最有效。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010182

文献信息

• Divergent Strategies for the π-Extension of Heteroaryl Halides Using Norbornadiene as an Acetylene Synthon
  作者：Siyeon Jeong、Eunmin Kim、Minkyu Kim、Ye Ji Hwang、Birakishore Padhi、Jonghoon Choi、Yunho Lee、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03732

  日期：2020.12.18

  reactions of five-membered heteroaryl halides and norbornadiene (NBD) were developed. Either direct addition of (benzo)azoles or 2:1 annulation was achieved depending on the propensity of the intermediate complex to undergo palladacycle formation, determined by the nature and substitution pattern of the heteroarene. The obtained exo- and cis-diheteroaryl norbornenes underwent epimerization and retro-Diels–Alder

  开发了五元杂芳基卤化物与降冰片二烯（NBD）的钯催化多组分偶联反应。取决于中间配合物经历palladacycle形成的倾向，可以直接添加（苯并）唑或2：1的环空，这取决于杂芳烃的性质和取代方式。将得到的外-和顺-diheteroaryl降冰片烯后行差向异构化和逆狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的反式-异构体和π扩展杂芳族体系，分别展示了NBD的多功能性作为乙炔的合成子。
• ALKYL PHENYL SULFIDE DERIVATIVE AND PEST CONTROL AGENT
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20150087833A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  An alkyl phenyl sulfide derivative represented by the general formula [I] or an agriculturally acceptable salt thereof, and a pest control agent containing the derivative or the salt as an active ingredient. [in the above formula, R 1 is, for example, a C 1 ˜C 6 alkyl group which is mono- or poly-substituted with halogen atom; R 2 is, for example, a halogen atom or a C 1 ˜C 6 alkyl group; R 3 is, for example, a hydrogen atom or a halogen atom; and R 4 is, for example, a hydrogen atom or a C 1 ˜C 12 alkyl group.] The derivative or the salt has an excellent pest control effect.

  一种由通式[I]表示的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，以及包含该衍生物或盐作为活性成分的农药。[在上述公式中，R1是例如一种C1〜C6烷基，其单个或多个取代为卤素原子; R2是例如卤素原子或C1〜C6烷基; R3是例如氢原子或卤素原子; R4是例如氢原子或C1〜C12烷基。]该衍生物或盐具有出色的杀虫效果。
• Alkyl phenyl sulfide derivative and pest control agent
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US10023532B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  An alkyl phenyl sulfide derivative represented by the general formula [I] or an agriculturally acceptable salt thereof, and a pest control agent containing the derivative or the salt as an active ingredient. [in the above formula, R1 is, for example, a C1˜C6 alkyl group which is mono- or poly-substituted with halogen atom; R2 is, for example, a halogen atom or a C1˜C6 alkyl group; R3 is, for example, a hydrogen atom or a halogen atom; and R4 is, for example, a hydrogen atom or a C1˜C12 alkyl group.] The derivative or the salt has an excellent pest control effect.

  由通式[I]代表的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，以及含有该衍生物或盐作为活性成分的害虫防治剂。 [在上式中，R1 例如是由卤素原子单取代或多取代的 C1˜C6烷基；R2 例如是卤素原子或 C1˜C6烷基；R3 例如是氢原子或卤素原子；R4 例如是氢原子或 C1˜C12烷基。］衍生物或盐具有极佳的虫害防治效果。
• [EN] BI-ARYL COMPOUND HAVING IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSE BI-ARYLE PRESENTANT UNE ACTIVITE IMMUNOSUPPRESSIVE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2005014525A3

  公开（公告）日：2005-04-21
• US9332754B2
  申请人：——

  公开号：US9332754B2

  公开（公告）日：2016-05-10