(1S,2S)-2-azido-1-phenyl-1,3-propanediol | 952234-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-azido-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2S)-2-azido-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 952234-39-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: BRPSUIGJORFILD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-azido-1-phenyl-1,3-propanediol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphorsulfonic acid 作用下， 生成 (4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  直接访问受保护的顺式α-氨基-β-羟基酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800860
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 作用下， 生成 (1S,2S)-2-azido-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  单击化学激发了二茂铁氨基酸和其他衍生物的合成

  摘要：

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.011

文献信息

• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• An Efficient, Inexpensive, and Shelf-Stable Diazotransfer Reagent:  Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1021/ol701581g

  日期：2007.9.1

  The design and synthesis of a new diazotransfer reagent, imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride, are reported. This reagent has proven to equal triflyl azide in its ability to act as a "diazo donor" in the conversion of both primary amines into azides and activated methylene substrates into diazo compounds. Crucially, this reagent can be prepared in a one-pot reaction on a large scale from inexpensive

  报道了新型重氮转移试剂咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐酸盐的设计与合成。已证明该试剂在伯胺转化为叠氮化物以及活化的亚甲基底物转化为重氮化合物中充当“重氮供体”的能力与三氟叠氮化物相当。至关重要的是，该试剂可以通过一锅反应由廉价的材料大规模制备，具有贮存稳定性，并且易于结晶。
• Straightforward Access to Protectedsyn α-Amino-β-hydroxy Acid Derivatives
  作者：Jignesh Patel、Guillaume Clavé、Pierre-Yves Renard、Xavier Franck

  DOI：10.1002/anie.200800860

  日期：2008.5.19
• Click chemistry inspired synthesis of ferrocene amino acids and other derivatives
  作者：V. Sai Sudhir、N.Y. Phani Kumar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.011

  日期：2010.2

  wide range of ferrocenyl-amino acids and other derivatives in excellent yield. Diverse amino acid containing azides were synthesized and ligated to ferrocene employing click reaction to access ferrocenyl amino acids. Chiral alcohols, esters, diols, amines containing azido group were tagged to ferrocene via click reaction to generate ferrocene derived chiral derivatives. A novel strategy for direct incorporation

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。