5-(4-bromobutoxy)-4,7-dimethylcoumarin | 75115-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromobutoxy)-4,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 1-(4,7-dimethylcoumarin-5-yloxy)-4-bromobutane；5-(4-bromobutoxy)-4,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 75115-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: DZDUNQDGCZKATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮 、 5-(4-bromobutoxy)-4,7-dimethylcoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-[4-(6-ethyl-4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxybutoxy]-4,7-dimethylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Pathak; Dumir, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 1, p. 89 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(4-bromobutoxy)-4,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素核心的具有亚纳摩尔活性的针对5-羟色胺5HT1A受体的选择性药物的开发

  摘要：

  我们利用微波辅助方案设计并合成了一系列18种来自相应溴烷基衍生物的新的5- [3-（4-芳基-1-哌嗪基）丙氧基]香豆素衍生物。对这一系列化合物以及17个先前合成的一系列结构相似的化合物进行的放射性配体结合测定表明，六个系统对5-HT1A受体的亲和力非常高（0.3-1.0 nM），对5-HT2A受体的选择性也很好。使用分子对接，结构研究和结构-活性关系研究来获得对配体结合的原子学细节的更多了解，并使获得的结果合理化。

  DOI：

  10.1039/c7md00281e

文献信息

• Synthesis and biological screening of a new series of 5-[4-(4-aryl-1-piperazinyl)butoxy]coumarins
  作者：Kinga Ostrowska、Dawid Grzeszczuk、Dorota Maciejewska、Izabela Młynarczuk-Biały、Agnieszka Czajkowska、Alicja Sztokfisz、Łukasz Dobrzycki、Hanna Kruszewska

  DOI：10.1007/s00706-016-1725-7

  日期：2016.9

  activity. The antitumor activity against of the newly synthesized compounds was evaluated. Among all the compounds tested, the 6-acetyl-4,7-dimethyl-5-[4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butoxy]coumarin was the most potent against HeLa cancer cells. Crystals of 4,7-dimethyl-5-[4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butoxy]coumarin were investigated using a single crystal X-ray diffraction technique. Graphical

  摘要使用微波辅助方法合成了一系列的5- [4-（4-芳基-1-哌嗪基）丁氧基]香豆素。合成的化合物进行了筛选它们对革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性（金黄色葡萄球菌，藤黄微球菌，蜡状芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，和肠球菌），革兰氏阴性细菌（大肠埃希氏菌和绿脓杆菌），以及用于它们对三种念珠菌（白色念珠菌和副念珠菌）的抗真菌活性）。4,7-二甲基-5- [4-（吡啶-4-基）丁氧基]香豆素和6-乙酰基-4,7-二甲基-5- [4-（吡啶-4-基）丁氧基]香豆素是对革兰氏阳性细菌最活跃。为4,7-二甲基-5-〔4-〔4-〔1-（4-吡啶基）]哌嗪-1-基]丁氧基]对香豆素，得到最好的最小抑制浓度值藤黄微球菌（15微克/厘米3）。两种测试化合物均显示出中等至良好的抗真菌活性。评价了新合成的化合物的抗肿瘤活性。在所有测试的化合物中，6-乙酰-4,7-二甲基-5- [4- [4-（2-（2-氟苯基）
• THAKAR K. A.; PATHAK R. V.; DUMIR A. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 1, 89-91
  作者：THAKAR K. A.、 PATHAK R. V.、 DUMIR A. B.

  DOI：——

  日期：——