(2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2'-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4'-phenylspiro[pyrrolidine-3,3'-thiochroman]-5'-carboxylate | 1333395-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2'-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4'-phenylspiro[pyrrolidine-3,3'-thiochroman]-5'-carboxylate
• 英文别名: methyl (2'R,3S,3'R,5'R)-5'-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3'-phenylspiro[2H-thiochromene-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 1333395-57-5
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 463.985
• InChiKey: FCNZANDDQITHHA-NZCWTCFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 、 Z-3-benzylidene-1-thiochromanone 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2'-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4'-phenylspiro[pyrrolidine-3,3'-thiochroman]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient construction of spirocyclic chromanone–pyrrolidines via Cu(i)/TF–BiphamPhos-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  首次以优异的立体选择性简便合成了具有一个独特的螺四元立体中心和三个叔立体中心的高功能螺-[4-苯并吡喃酮-3,3â²-吡咯烷]。

  DOI：

  10.1039/c1cc13554f