4-bromobenzyl 3-phenylpropiolate | 1253101-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: (4-Bromophenyl)methyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1253101-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: TXPSWKMWLGTDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 苯乙炔 、 4-溴苄氯 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-bromobenzyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃，烯丙基氯化物和CO 2的Cu（I）催化的羧基偶联

  摘要：

  通过N-杂环卡宾铜（I）配合物（IPr）CuCl催化的末端炔烃，烯丙基氯化物和CO 2的羧基偶联，实现了多种官能化烯丙基2-链烷酸酯的高度选择性合成。可以容易地回收催化剂，而没有任何活性和产物选择性的损失。

  DOI：

  10.1021/ol102172v

文献信息

• Synthesis of 2-Alkynoates by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Terminal Alkynes and Alcohols
  作者：Qun Cao、N. Louise Hughes、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/chem.201602558

  日期：2016.8.16

  PdII catalyst, utilizing a simple and inexpensive amine ligand (TMEDA), allows 2‐alkynoates to be prepared in high yields by an oxidative carbonylation of terminal alkynes and alcohols. The catalyst system overcomes many of the limitations of previous palladium carbonylation catalysts. It has an increased substrate scope, avoids large excesses of alcohol substrate and uses a desirable solvent. The catalyst

  均相 Pd II催化剂利用简单且廉价的胺配体 (TMEDA)，可以通过末端炔烃和醇的氧化羰基化以高产率制备 2-炔酸酯。该催化剂体系克服了以往钯羰基化催化剂的许多局限性。它具有更大的底物范围，避免大量过量的醇底物并使用理想的溶剂。该催化剂采用氧气作为终端氧化剂，可以在更安全的气体混合物下运行。
• Silver-catalyzed one-pot synthesis of benzyl 2-alkynoates under ambient pressure of CO2 and ligand-free conditions
  作者：Fang-Jie Guo、Zhi-Zhi Zhang、Jing-Yun Wang、Jing Sun、Xiang-Chen Fang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.075

  日期：2017.2

  The carboxylative coupling of aryl/alkyl terminal alkynes, CO2 and benzyl halides was investigated using silver iodide as the catalyst and Cs2CO3 as the base in CH3CN under ligand-free conditions. This reaction protocol shows a wide substrate scope and high functional group tolerance ability for benzyl halides, in which various functionalized benzyl 2-alkynoates were achieved in good yields. This one-pot

  芳基/烷基末端炔烃，CO的carboxylative耦合2使用碘化银作为催化剂和Cs和苄基卤化物进行了研究2 CO 3在CH基座3无配体的条件下，CN。该反应方案显示出宽的底物范围和对苄基卤的高官能团耐受能力，其中以良好的产率获得了各种官能化的2-炔基苄基酯。这种一锅，无配体和CH 3 CN介导的反应被证明易于处理，并且在大气CO 2压力下可以促进。
• Ligand-free Ag(I)-catalyzed carboxylative coupling of terminal alkynes, chloride compounds, and CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chuang Zhu、Jiao-Lai Jiang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.053

  日期：2012.11

  Simple silver(I) slats were found to be highly efficient and selective catalyst for carboxylative coupling of aryl- or alkyl-substituted terminal alkynes, CO2, and various allylic, propargylic or benzylic chlorides to exclusively yield functionalized 2-alkynoates. The activity is about 300 times that of the previously reported N-heterocyclic carbene copper(I) catalytic system. The ligand-free silver(I) catalytic system showed the wide generality of substrates involving both functionalized terminal alkynes and chloride compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.