(E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine | 918891-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-benzylidenebenzo[d]thiazol-2-amine；Benzothiazol-2-yl-benzylidene-amine；(E)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 918891-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: SBRCQCMQXNSPJR-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.1h， 生成 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  双功能催化下Aza-Baylis-Hillman型产物的一般不对称形式合成

  摘要：

  提出了一种新的有机催化策略，该方法可通过沮丧的乙烯基反应合成富含对映体的氮杂Baylis-Hillman型产物。该过程在温和条件下进行，具有良好的收率，完成的Z / E选择性和出色的对映选择性。此外，最终产品的容易衍生化导致了有机合成的重要组成部分，例如1,3-氨基醇和路易斯碱催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201705218
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑作为页岩形成井增产缓蚀剂的综合建模、表面、电化学和杀菌研究

  摘要：

  研究了三种新型苯并噻唑基结构（BTPM 系列）对 N80 碳钢合金的防腐和杀菌作用。对页岩地层油井的酸化增产过程及其作为杀生物剂的抑菌性能进行了 BTPM 系列分子对水压裂井增产的抗菌性能测试。防腐评估在 1 mol·dm−3 （9.86 wt%） HCl 溶液中使用重力和电化学技术。苯并噻唑衍生物，即 （E）-N-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-苯基甲苯胺 （H-BTPM），（E）-N-（6-甲基苯并[d]噻唑-2-基）-1-苯基甲胺 （Me-BTPM） 和 （E）-2-（苄基亚氨基）苯并[d]噻唑-6-硫醇 （SH-BTPM），使用化学和电化学技术进行了研究。实验数据表明，H-BTPM、Me-BTPM 和 SH-BTPM 对 1 × 10−2 mol·dm−3 的抑制效率分别达到 78%、82% 和 90%。发现测试化合物符合 Langmuir 吸附等温线。进行量子化学计算，为获得的实

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116315

文献信息

• ¹H NMR, IR and UV/VIS Spectroscopic Studies of Some Schiff Bases Derived from 2-Aminobenzothiazole and 2-Amino-3-Hydroxypyridine
  作者：Raafat M. Issa、Abdalla M. Khedr、Helen Rizk

  DOI：10.1002/jccs.200800131

  日期：2008.8

  benzaldehyde and 4-dimethylaminobenzaldehyde, and five Schiff bases la-Ie are prepared. Also, two Schiff bases IIa and IIb are prepared by condensation of 2-amino-3-hydroxypyridine with 2-hydroxy-l-naphthaldehyde and 2-hydroxybenzaldehyde. The 1 H NMR, IR and UV/Vis spectra of these seven Schiff bases are investigated. The signals of the 1 H NMR spectra as well as the important bands in the IR spectra

  通过将2-氨基苯并噻唑与2-羟基-1-萘醛、2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、苯甲醛和4-二甲氨基苯甲醛缩合，制备了五种席夫碱la-Ie。此外，通过 2-氨基-3-羟基吡啶与 2-羟基-1-萘醛和 2-羟基苯甲醛的缩合制备两种席夫碱 IIa 和 IIb。研究了这七种席夫碱的 1 H NMR、IR 和 UV/Vis 光谱。结合分子结构考虑和讨论了 1 H NMR 光谱的信号以及 IR 光谱中的重要谱带。乙醇中的紫外/可见吸收带被分配给相应的电子跃迁，并研究了席夫碱 Ib 和 IIb 在不同极性有机溶剂中的电子吸收光谱。在含有 5% (v/v) 甲醇的不同 pH 值的缓冲溶液中研究了 2-氨基-3-羟基吡啶席夫碱 IIa 和 IIb 的紫外/可见吸收光谱，并将结果用于测定 pKa 和酚羟基的电离ΔG*。在不同极性的有机溶剂中研究了 IIa 和 IIb 的荧光光谱。所获得的光谱结果通过使用席夫碱
• 可见光催化1,2-二胺类化合物绿色合成的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111285776A

  公开（公告）日：2020-06-16

  可见光催化1,2‑二胺类化合物绿色合成的方法，属于有机合成技术领域。该方法包括以下步骤：（1）在干燥的Schlenk管中加入N‑苯基甘氨酸或（4‑氟苯基）甘氨酸、光催化剂、醛类化合物或亚胺化合物、芳基胺化合物和溶剂；（2）三次抽换气处理后密封；（3）置于Blue LED照射下，进行搅拌反应，当TLC检测醛类化合物消失时，结束反应；（4）加水淬灭，乙酸乙酯萃取收集有机相，无水硫酸钠干燥后过滤，加硅胶减压浓缩，进行柱层析法纯化，得到二胺类化合物。与现有技术相比该方法合成路线简单，原料易得，操作简便，环境友好，反应条件温和且反应条件可控性好，底物适用范围广，此类化合物的制备可实现克级以上的放大反应。
• Regio- and stereoselective synthesis of benzothiazolo-pyrimidinones via an NHC-catalyzed Mannich/lactamization domino reaction
  作者：Qijian Ni、Xiaoxiao Song、Jiawen Xiong、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c4cc08594a

  日期：——

  An NHC-catalyzed regio- and stereoselective Mannich/lactamization domino reaction of N-(benzothiazolyl)imines with alpha-chloroaldehydes has been developed. This new protocol provides a facile approach for the asymmetric synthesis of benzothiazolo-pyrimidinones and a pyrrolo[1,2-a]indolone in moderate to good yields (34-78%) and excellent stereoselectivities (87-99% ee, up to >20 : 1 d.r.).

  已经开发了 N-(苯并噻唑基) 亚胺与 α-氯醛的 NHC 催化的区域选择性和立体选择性曼尼希/内酰胺化多米诺反应。该新方案为苯并噻唑并嘧啶酮和吡咯并[1,2-a]吲哚酮的不对称合成提供了一种简便的方法，产率适中至高（34-78%）和出色的立体选择性（87-99% ee，高达 > 20：1 博士）。
• Regiodivergent Synthesis of Benzothiazole‐Based Isosorbide Imidates by Oxidative N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Daniele Ragno、Carmela De Risi、Alessandro Massi、Graziano Di Carmine、Sofia Toldo、Costanza Leonardi、Olga Bortolini

  DOI：10.1002/ejoc.202200482

  日期：2022.8.5

  The regiodivergent synthesis of exo (2-OH) and endo (5-OH) isosorbide (IS) imidates containing biologically relevant N-heterocyclic rings (benzothiazole, benzoxazole, thiazole and isoxazole) has been achieved by oxidative N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis starting from aldimine starting materials. A large library of unprecedented high value-added products has been obtained with good levels of

  通过氧化性 N-杂环卡宾 (NHC) 实现了含有生物学相关 N-杂环（苯并噻唑、苯并恶唑、噻唑和异恶唑）的外(2-OH) 和内(5-OH) 异山梨醇 (IS)亚胺的区域发散合成从醛亚胺原料开始的催化。已经获得了具有良好收率和区域选择性水平的空前高附加值产品的大型库。
• Three-Component One-Pot Construction of 2-Aryl-4<i>H</i>-benzo[4,5]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines Using Solid Calcium Carbide as a Surrogate of Gaseous Acetylene
  作者：Zeshuai Zhang、Zhiqiang Wang、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02331

  日期：2022.7.29

  A concise method for the construction of 2-aryl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidines using solid calcium carbide instead of gaseous acetylene as an alkyne source and 2-aminobenzothiazoles and aromatic aldehydes as substrates through one-pot three-component cascade reactions is described. The salient features for this protocol are the use of an inexpensive and easy-to-handle alkyne source, noble-metal-free

  一种使用固体电石代替气态乙炔作为炔烃源，2-氨基苯并噻唑和芳香醛作为底物构建 2-aryl-4 H-苯并[4,5]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶的简明方法通过一锅三组分级联反应进行了描述。该协议的显着特点是使用廉价且易于处理的炔烃源、无贵金属条件、宽底物范围和功能耐受性、令人满意的产量和简单的后处理程序。