methyl (3R,4R,6R,8S)-8-[(1R)-1-chloroethyl]-4-ethyl-3,6-dihydroxy-6-methyldodecanoate | 1218902-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4R,6R,8S)-8-[(1R)-1-chloroethyl]-4-ethyl-3,6-dihydroxy-6-methyldodecanoate
• CAS: 1218902-70-5
• 化学式: C₁₈H₃₅ClO₄
• 分子量: 350.926
• InChiKey: CQJABTZRNDRLMJ-XLKGFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroplakortin 在 iron chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl (3R,4R,6R,8S)-8-[(1R)-1-chloroethyl]-4-ethyl-3,6-dihydroxy-6-methyldodecanoate
  参考文献：
  名称：

  深入了解普拉考汀的作用机理，简单的1,2-二恶烷类抗疟药†

  摘要：

  基于分子动力学/力学，从头算，动态对接研究和化学反应的多学科方法已被用于深入了解普拉考汀和二氢广场蛋白，简单的1,2-二烷从海绵Plakortis中分离出来。我们的结果表明，这些分子在内过氧化物键与铁（II），可能来自 血红素分子形成一个氧自由基，然后重排得到一个以“西部”烷基侧链为中心的碳自由基。这碳 在侧链上产生的，适于分子间反应的自由基应代表负责后续反应的有毒中间产物，从而导致 疟原虫死亡。在整篇文章中，已经确定并讨论了此类抗疟药活性所需的最低限度的结构要求。

  DOI：

  10.1039/b918600j