(1S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1-phenylethylamine | 848613-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]ethanol
• CAS: 848613-50-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO
• 分子量: 373.538
• InChiKey: UAKWDMQRLIHBDQ-NVQXNPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1-phenylethylamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以84%的产率得到N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(S)-1-phenyl-1-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  有机锂非对映选择性加成至与三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）络合的1,3-恶唑烷

  摘要：

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.036
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1-phenylethylamine 、 (1S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  有机锂非对映选择性加成至与三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）络合的1,3-恶唑烷

  摘要：

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.036