N-((2S,3S,6R)-6-Azidomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 204991-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-((2S,3S,6R)-6-Azidomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 204991-12-8
• 化学式: C₉H₁₃F₃N₄O₃
• 分子量: 282.222
• InChiKey: DDOKEPUICACKBM-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-((2S,3S,6R)-6-Azidomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-O-acetyl-6-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-2α-trifluoroacetylamino-α/β-L-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自外消旋丙烯醛二聚体的 Enantiopure D-、L-（和 2-epi-）紫胺 C 型糖基供体 - 生物催化拆分

  摘要：

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,5S,6S)-6-methoxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 pig liver esterase 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-((2S,3S,6R)-6-Azidomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自外消旋丙烯醛二聚体的 Enantiopure D-、L-（和 2-epi-）紫胺 C 型糖基供体 - 生物催化拆分

  摘要：

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z