N-benzyl-7-oxabyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylimine | 115880-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-7-oxabyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylimine
• 英文别名: N-benzyl-7-oxabyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylimine
• CAS: 115880-14-3；115880-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: VWFYTAXMRQOTME-BHNPMLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-7-oxabyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylimine 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (2aSR,6aSR,8SR,9aRS)-8-ethenyl-4,6a,8,9-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-1H-furo[3',2':3,4]oxepino[3,2-b]azet-2(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯的立体选择性合成四氢呋喃螺-β-内酰胺的立体选择

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于合成与四氢呋喃环相连的螺-β-内酰胺。该程序基于Ru催化的带有氧杂降冰片烯前体的复分解序列，该序列可通过相关亚胺的Staudinger [2 + 2]环加成轻松获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590111
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 、 苄胺 在 1-phenyl-ethylamine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-7-oxabyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylimine 、 N-benzyl-7-oxabyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylimine
  参考文献：
  名称：

  所述的作用甲1,3上形成的席夫碱的从双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-衍生的立体化学烯丙基相互作用-一

  摘要：

  通过1 H和13 C nmr光谱研究了衍生自降冰片烯2一和7-氧杂降冰片2一1的席夫碱形成的立体化学。分子力学计算已尝试阐明在两种情况下均偏爱E-异构体的原因。这种偏好可以通过A 1.3盟友互动来证明。

  DOI：

  10.1039/p29880000865