(2R,3R,4aR,5R,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-5-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-7-oxodecahydroquinolin-3-yl acetate | 1072433-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4aR,5R,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-5-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-7-oxodecahydroquinolin-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4aR,5R,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-5-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,8,8a-octahydroquinolin-3-yl] acetate
• CAS: 1072433-13-6
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄
• 分子量: 437.579
• InChiKey: SEJGRRWQKUZJIU-IBDMWGHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aR,5R,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-5-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-7-oxodecahydroquinolin-3-yl acetate 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lepadin B 的全合成：使用 RC-ROM 工艺立体选择性合成非外消旋多取代氢喹啉

  摘要：

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8068215
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-辛烯-1-炔 、 (2R,3R,4aR,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-quinolin-3-yl acetate 在 Schwartz's reagent 、 CuI*0.75DMS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以76%的产率得到(2R,3R,4aR,5R,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-5-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-7-oxodecahydroquinolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lepadin B 的全合成：使用 RC-ROM 工艺立体选择性合成非外消旋多取代氢喹啉

  摘要：

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8068215