2-methylquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1114971-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 2-methyl-quinolin-4-yl ester；2-methyl-4-quinolyl tosylate；2-Methylquinolin-4-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-methylquinolin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1114971-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: YICAIVSDTNKMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1-[3-(2-methylquinolin-4-ylmethyl)phenyl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苄基锌试剂与芳族溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐的镍催化交叉偶联反应。

  摘要：

  通过在LiCl的存在下将锌直接插入苄基氯中而制备的苄锌试剂，使用Ni（acac）（2）和PPh（3）作为催化剂体系，与芳香族氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐进行平滑的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b803072c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-methylquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苄基锌试剂与芳族溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐的镍催化交叉偶联反应。

  摘要：

  通过在LiCl的存在下将锌直接插入苄基氯中而制备的苄锌试剂，使用Ni（acac）（2）和PPh（3）作为催化剂体系，与芳香族氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐进行平滑的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b803072c

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolinyl Ether-based Inhibitors of PI3K as Potential Anticancer Agents
  作者：Kadirappa Aggile、Manikandan Alagumuthu、Reddy Sailaja Mundre、Ayyakannu Arumugam Napoleon

  DOI：10.1002/jhet.3202

  日期：2018.7

  (IC50 > 5 μM), while 3e–g, 5a, 5c–e, 5g, 7a, and 7d showed a moderate activity (IC50 ≥ 0.05 μM). Compounds (5b, 5f, 7b, and 7c) showed significant activity (IC50 < 1.0 μM); thus, their anticancer activities were carried out. Anticancer activity was found to be selective towards breast cancer (MCF‐7); 5b, 5f, 7b, and 7c showed predominant relative percentage activities of 74.12%, 79.04%, 72.56%, and 78.47%, with

  在存在Cs 2 CO 3的情况下，通过铜（II）催化方法研究了制备8-喹啉基醚3（a - g），5（a - g）和7（a - d）的新策略。和丙酮-水的混合物（1：1）。针对抗癌表达研究对喹啉基-8-醚的筛选进行了研究，以验证药物化学中的新化学实体。评估了针对乳腺癌（MCF-7），皮肤癌（G-361）和结肠癌（HCT 116）细胞系的方法。竞争性ELISA研究已评估了对导致癌症发展的磷酸肌醇3-激酶（PI3K）酶的抑制潜力。在PI3K分析中，3a – c无效（IC 50  > 5μM），而3e – g，5a，5c – e，5g，7a和7d表现出中等活性（IC 50  ≥0.05μM）。化合物（5b，5f，7b和7c）表现出显着的活性（IC 50  <1.0μM）；因此，他们进行了抗癌活动。发现抗癌活性对乳腺癌具有选择性（MCF-7）；5b，5f，7b和7c的主要相对活性分别为74.12％，79
• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。
• Practical One-Pot Preparation of Magnesium Di(hetero)aryl- and Magnesium Dialkenylboronates for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Benjamin A. Haag、Christoph Sämann、Anukul Jana、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103022

  日期：2011.8.1

  Mg for B: An atom‐economical one‐pot synthesis by direct magnesium insertion in the presence of B(OBu)3 and LiCl allows a broad range of functionalized (hetero)aryl and alkenyl bromides to be converted into magnesium diorganoboronates 2, which undergo Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with various aryl (pseudo)halides (see scheme). Both aryl groups of 2 are transferred and furnish the products

  毫克乙：一个原子经济一锅合成通过在B存在（OBU）直接镁插入3和LiCl允许宽范围的官能化的（杂）芳基和链烯基溴化物以转换成镁diorganoboronates 2，其经历Suzuki-Miyaura与各种芳基（假）卤化物的交叉偶联反应（参见方案）。的两个芳基2被转印并在良好的产品提供优异的产率。