tert-butyl-[[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane | 1197205-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1197205-98-3
• 化学式: C₂₃H₃₇IO₅Si
• 分子量: 548.534
• InChiKey: SRWYSUPQYNVXQU-SRYPRDQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到tert-butyl-[[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α-取代丝氨酸和丙氨酸的灵活通用方法：鞘氨醇 E 和 F 的非对映聚合合成

  摘要：

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900772
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到tert-butyl-[[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α-取代丝氨酸和丙氨酸的灵活通用方法：鞘氨醇 E 和 F 的非对映聚合合成

  摘要：

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900772