(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((2E,4E)-1-oxo-2,4-octadienyl)-2-oxazolidinone | 220944-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((2E,4E)-1-oxo-2,4-octadienyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-3-[(2E,4E)-octa-2,4-dienoyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 220944-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: RYDJVELMDCLGEW-FTYPQJMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((2E,4E)-1-oxo-2,4-octadienyl)-2-oxazolidinone 在 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性的硼介导的手性α，β，γ，δ-不饱和N-酰基恶唑烷酮的羟醛反应

  摘要：

  衍生自共轭二烯酸的手性N-酰基恶唑烷酮以高收率，高区域选择性和非对映选择性地进行硼介导的羟醛缩合，从而为引入1，3-二烯亚基提供了便利的方法。还描述了同源三烯衍生物的缩合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00459-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-octadienoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((2E,4E)-1-oxo-2,4-octadienyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性的硼介导的手性α，β，γ，δ-不饱和N-酰基恶唑烷酮的羟醛反应

  摘要：

  衍生自共轭二烯酸的手性N-酰基恶唑烷酮以高收率，高区域选择性和非对映选择性地进行硼介导的羟醛缩合，从而为引入1，3-二烯亚基提供了便利的方法。还描述了同源三烯衍生物的缩合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00459-5

文献信息

• Regio- and diastereoselective boron-mediated aldol reactions of chiral α,β,γ,δ-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：James M Takacs、Mohamad R Jaber、Benjamin J Swanson、Steven J Mehrman

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00459-5

  日期：1998.12

  Chiral N-acyloxazolidinones derived from conjugated dienoic acids undergo boron-mediated aldol condensation in good yield and with high regio- and diastereoselectivity to provide a convenient method for introducing a 1,3-diene subunit. The condensation of a homologous triene derivative is also described.

  衍生自共轭二烯酸的手性N-酰基恶唑烷酮以高收率，高区域选择性和非对映选择性地进行硼介导的羟醛缩合，从而为引入1，3-二烯亚基提供了便利的方法。还描述了同源三烯衍生物的缩合。