(R)-(3',5'-dichlorophenyl)-2-propyl tosylate | 1207183-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3',5'-dichlorophenyl)-2-propyl tosylate
• 英文别名: [(2R)-1-(3,5-dichlorophenyl)propan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1207183-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂O₃S
• 分子量: 359.273
• InChiKey: BXTWDSGXIDIQJQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3',5'-dichlorophenyl)-2-propyl tosylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(S)-(3',5'-dichlorophenyl)-2-propylazide
  参考文献：
  名称：

  High specific activity (+)-amphetamine and (+)-methamphetamine

  摘要：

  高比活性的（+）-安非他命和（+）-甲基安非他命分别通过（S）-（3′,5′-二氯苯基）-2-丙基叠氮和（S）-2′6′-二氯甲基安非他命的还原脱氯制备。后者可通过使用（+）-酒石酸二苯酯对消旋的2′6′-二氯甲基安非他命进行拆分而容易获得，而对类似安非他命的拆分尝试均告失败。因此，所需的手性前体是通过在我们实验室先前开发的方法指导下进行立体选择性全合成制备的。氚标记的化合物分别具有30.1 Ci/mmol和38.3 Ci/mmol的比活度。版权所有 © 2009 约翰威立父子出版公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1659
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3',5'-dichlorophenyl)-2-propanol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到(R)-(3',5'-dichlorophenyl)-2-propyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  High specific activity (+)-amphetamine and (+)-methamphetamine

  摘要：

  高比活性的（+）-安非他命和（+）-甲基安非他命分别通过（S）-（3′,5′-二氯苯基）-2-丙基叠氮和（S）-2′6′-二氯甲基安非他命的还原脱氯制备。后者可通过使用（+）-酒石酸二苯酯对消旋的2′6′-二氯甲基安非他命进行拆分而容易获得，而对类似安非他命的拆分尝试均告失败。因此，所需的手性前体是通过在我们实验室先前开发的方法指导下进行立体选择性全合成制备的。氚标记的化合物分别具有30.1 Ci/mmol和38.3 Ci/mmol的比活度。版权所有 © 2009 约翰威立父子出版公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1659

文献信息

• High specific activity (+)-amphetamine and (+)-methamphetamine
  作者：Pamela B. Lamb、Charles J. McElhinny、Todd Sninski、Hunter Purdom、F. Ivy Carroll、Anita H. Lewin

  DOI：10.1002/jlcr.1659

  日期：2009.9.15

  High specific activity (+)-amphetamine and (+)-methamphetamine were prepared by reductive dechlorination of (S)-(3′,5′-dichlorophenyl)-2-propylazide and (S)-2′6′-dichloromethamphetamine, respectively. While the latter was readily obtained by resolution of racemic 2′6′-dichloromethamphetamine using (+)-dibenzoyltartaric acid, the analogous amphetamine resisted all efforts to resolve it. Hence, the required chiral precursor was prepared by stereospecific total synthesis following methodology that had been previously developed in our Laboratories. The tritium labeled compounds had specific activity 30.1 Ci/mmol and 38.3 Ci/mmol, respectively. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  高比活性的（+）-安非他命和（+）-甲基安非他命分别通过（S）-（3′,5′-二氯苯基）-2-丙基叠氮和（S）-2′6′-二氯甲基安非他命的还原脱氯制备。后者可通过使用（+）-酒石酸二苯酯对消旋的2′6′-二氯甲基安非他命进行拆分而容易获得，而对类似安非他命的拆分尝试均告失败。因此，所需的手性前体是通过在我们实验室先前开发的方法指导下进行立体选择性全合成制备的。氚标记的化合物分别具有30.1 Ci/mmol和38.3 Ci/mmol的比活度。版权所有 © 2009 约翰威立父子出版公司。