4-甲基苄基氢过氧化物 | 7523-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苄基氢过氧化物
• 英文名称: p-Xylolhydroperoxid
• 英文别名: 1-(hydroperoxymethyl)-4-methylbenzene；4-Methyl-benzylhydroperoxid；p-Methylbenzylhydroperoxid；4-Methylbenzyl hydroperoxide
• CAS: 7523-31-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VCEHMDXCOGIOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苄基氢过氧化物 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 生成 (4-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Hock; Lang, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 169,171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-甲基苄基氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  手性 BINOL 磷酸钙对 C-炔基亚胺的对映选择性过氧化

  摘要：

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc07156d

文献信息

• Benzylic oxidation and photooxidation by air in the presence of graphite and cyclohexene
  作者：Grigoriy Sereda、Vikul Rajpara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.072

  日期：2007.5

  Graphite is introduced as a convenient catalyst for cyclohexene-promoted photooxidation of p-xylene, ethylbenzene, and cumene by air. Availability of the reagent (air), lack of chemical waste, low toxicity, and reusability of the catalyst make the process a good green alternative of oxidation of these industrially important hydrocarbons.

  引入石墨作为方便的催化剂，以环己烯促进空气中对二甲苯，乙苯和枯烯的光氧化。试剂（空气）的可用性，化学废物的缺乏，低毒性和催化剂的可重复使用性使该方法成为这些工业上重要的烃类氧化的良好绿色替代品。
• [EN] CONJUGATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS
  申请人：CALLAGHAN INNOVATION RES LTD

  公开号：WO2014088432A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。
• Selective Solvent-Free and Additive-Free Oxidation of Primary Benzylic C–H Bonds with O2 Catalyzed by the Combination of Metalloporphyrin with N-Hydroxyphthalimide
  作者：Hai-Min Shen、Bei Qi、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1007/s10562-020-03214-y

  日期：2020.11

  A protocol for solvent-free and additive-free oxidation of primary benzylic C–H bonds with O2 was presented through adjusting the combination of metalloporphyrins and NHPI as binary catalysts to overcome the deficiencies encountered in current oxidation systems. The effects of reaction temperature, porphyrin structure, central metal, catalyst loading and O2 pressure were investigated systematically

  通过调整金属卟啉和 NHPI 作为二元催化剂的组合，提出了一种用 O2 无溶剂和无添加剂氧化初级苄基 C-H 键的协议，以克服当前氧化系统中遇到的缺陷。系统研究了反应温度、卟啉结构、中心金属、催化剂负载量和O2压力的影响。对于 T(2-OCH3)PPCo 和 NHPI 的优化组合，所有主要的苄基 C-H 键都可以在 120°C 和 1.0 MPa O2 下以芳香酸为主要产物有效和选择性地官能化。对于大多数在金属卟啉负载为 0.012% (mol/mol) 中具有初级苄基 C-H 键的底物，对芳香酸的选择性可高达 70-95%，转化率超过 30%。在所研究的金属卟啉中，T(2-OCH3)PPCo 的优异性能主要归因于其电荷转移效率高和中心金属 Co (II) 周围的正电荷较少，这有利于 O2 与钴 (II) 的加成形成高价金属-氧配合物，随后产生邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基（PINO）并引
• Indium-Mediated Synthesis of Benzylic Hydroperoxides
  作者：Yuxuan Hou、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01070

  日期：2019.6.21

  An indium(0)-metal-mediated efficient synthesis of benzylic hydroperoxides is described. The reaction proceeds efficiently with a broad range of benzyl bromides under aerobic conditions at room temperature to afford benzyl hydroperoxides in good to excellent yields. In addition, the tandem hydroperoxidation-Michael addition of (E)-1-(bromomethyl)-2-(2-nitrovinyl)benzene was also demonstrated.

  描述了铟（0）-金属介导的苄基氢过氧化物的有效合成。在室温下，在有氧条件下，反应可与多种苄基溴有效地进行，从而以良好或优异的收率得到氢过氧化苄基。另外，还证实了串联的（E）-1-（溴甲基）-2-（2-硝基乙烯基）苯的加氢过氧化-迈克尔加成。
• Cerium (IV) ammonium nitrate catalyzed photochemical autoxidation of alkylbenzenes
  作者：E. Baciocchi、T. Del Giacco、C. Rol、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98296-0

  日期：1985.1

  The autoxidation of alkylbenzenes can be promoted photochemically in the presence of catalytic amounts of cerim (IV) ammonium nitrate (CAN) under very mild conditions, the efficiency of the process being significantly increased by added acids. It is suggested that the reaction is promoted by NO3, radicals formed in the light induced decomposition of CAN and that Ce(III) may be reoxidized to Ce(IV)

  在非常温和的条件下，在催化量的铈（IV）硝酸铵（CAN）的存在下，可以光化学方式促进烷基苯的自氧化。通过添加酸，可以显着提高该方法的效率。提示该反应由NO 3促进，在光诱导的CAN分解中形成自由基，并且Ce（III）可能被苄基过氧自由基再氧化为Ce（IV）。