5-(bromomethyl)-2-nitrobenzonitrile | 227016-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-2-nitrobenzonitrile
• CAS: 227016-67-3
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: RWDUSMOYLGEMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-2-nitrobenzonitrile 在 hydrazine hydrate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-({(Z)-[(7-bromo-2,3-dimethoxyquinoxalin-5-yl)methylidene]amino}methyl)-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体PET成像喹喔啉衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  由于生物复杂性Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR），正电子发射断层扫描的放射性示踪剂为NMDAR的成像的发展已取得了有限的成功。最近的研究确定了心脏中NMDAR的GluN2A亚基的存在及其在调节细胞内钙水平中的作用。在努力开发GluN2A亚基成像剂的过程中，我们设计了三种基于喹喔啉骨架的新化合物。类似物的合成是基于Kabachnik-Fields两步反应，依次进行Suzuki交叉偶联和酸水解。它们在5 n m以下显示出可比的高结合亲和力值。成功开发了一种用于[ 18 F] 1合成的两步放射性标记程序。[ 18 F] 1的总放射化学产率为5.5±4.2％，比放射性良好，为254±158 GBq /μmol，放射化学纯度> 99％。尽管化合物2和3对NMDAR具有可比的结合亲和力，但放射性标记反应缓慢，阻止了它们的进一步评估。对于[ 18 F] 1，在体外对大鼠心脏切片的放射自显影显示出多种多样的，但是非特异性积累，而对于脑高体外

  DOI：

  10.1002/hlca.201700204
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-(bromomethyl)-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS METABOLICALLY INERT ANTIFOLATE COMPOUNDS.
  [FR] ANTIFOLIQUES METABOLIQUEMENT INERTES UTILES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES LIEES A LA PROLIFERATION CELLULAIRE ANORMALE ET A UNE INFLAMMATION

  摘要：

  公开号：

  WO2006029385A3

文献信息

• Metabolically inert anti-inflammatory and anti-tumor antifolates
  申请人：NAIR, Madhavan G.

  公开号：EP1535911A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  The invention relates to a compound according to the general Formula 1e: wherein R is selected from: -NH-, -N(CH3)-.

  本发明涉及通式 1e 的化合物： 其中 R 选自：-NH-、-N(CH3)-。
• METABOLICALLY INERT ANTI-INFLAMMATORY AND ANTI-TUMOR ANTIFOLATES
  申请人：NAIR, Madhavan G.

  公开号：EP1062209A1

  公开（公告）日：2000-12-27
• EP1062209A4
  申请人：——

  公开号：EP1062209A4

  公开（公告）日：2002-02-27
• METABOLICALLY INERT ANTIFOLATES FOR TREATING DISORDERS OF ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION AND INFLAMMATION
  申请人：Roberts Michael J.

  公开号：US20110081338A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of disorders of abnormal cell proliferation and/or inflammation, such as psoriasis and inflammatory bowel disease, in a human or other host animals.
• US5912251A
  申请人：——

  公开号：US5912251A

  公开（公告）日：1999-06-15