trifluoroacetates of 4,4'-(1,2-ethanediyl)-bis<1-(α-aminophenylacetoxymethyl)-2,6-piperazinedione> | 105703-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoroacetates of 4,4'-(1,2-ethanediyl)-bis<1-(α-aminophenylacetoxymethyl)-2,6-piperazinedione>
• 英文别名: trifluoroacetates of 4,4'-(1,2-ethanediyl)-bis[1-(α-aminophenylacetoxymethyl)-2,6-piperazinedione]；[4-[2-[4-[(2-amino-2-phenylacetyl)oxymethyl]-3,5-dioxopiperazin-1-yl]ethyl]-2,6-dioxopiperazin-1-yl]methyl 2-amino-2-phenylacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 105703-45-5；128266-60-4
• 化学式: 2C₂HF₃O₂*C₂₈H₃₂N₆O₈
• 分子量: 808.645
• InChiKey: UPXPYLRREIISCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  223.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-苯基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trifluoroacetates of 4,4'-(1,2-ethanediyl)-bis<1-(α-aminophenylacetoxymethyl)-2,6-piperazinedione>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor properties of N1-acyloxymethyl derivatives of bis(2,6-dioxopiperazines).

  摘要：

  许多双(2,6-二氧哌嗪)I、ICRF-154的N1-酰氧甲基衍生物VI被制备并测试了其抗肿瘤活性。将I与甲醛反应得到结晶的双(N1-羟甲基)衍生物VII，该衍生物在不同条件下酰化得到双(N1-酰氧甲基)衍生物VI。研究了VI对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性。发现几种双(N1-酰氧甲基)化合物如苯乙酰氧甲基VI-6、甲氧羰基氧甲基VI-41、异丁氧羰基氧甲基VI-44和呋喃甲酰甲基VI-38具有强大的抗肿瘤活性。另一方面，酰基中含有氨基或羧酸功能的水溶性酯类显示出较低的活性。这些双(N-1-酰氧甲基)衍生物VI可能通过体内非特异性酯酶水解为母体双(2,6-二氧哌嗪)I来展现其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2976