(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene-3,5-dione | 1252589-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 4,4-dimethylcurcumin
• CAS: 1252589-39-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: XQMPVEXPVBIKIZ-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene-3,5-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,7-bis(4-(2-dimethylaminoethoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effect of Novel Curcumin Analogues

  摘要：

  以姜黄素为原料，通过中心碳和酚羟基的烷基化以及α,β-不饱和酮基的氢化，合成了具有α,β-不饱和酮基和/或α,β-饱和酮结构的新型姜黄素类似物。体外测试了五种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。与姜黄素相比，大多数化合物的抗增殖活性都有所提高。结构-活性关系（SAR）分析表明，这些姜黄素类似物的抗增殖活性并不需要α、β-不饱和酮结构。在这些化合物中，1,7-双(3-甲氧基-4-(3-(4-甲基哌嗪基-1-基)丙氧基)苯基)-4,4-二苄基庚烷-3,5-二酮（16f）是最有效的化合物，IC50值低于1 µM ，比姜黄素强9-81倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00295
• 作为产物：
  描述：

  ((1E,6E)-4,4-dimethyl-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anticancer Activity, and Preliminary Pharmacokinetic Evaluation of 4,4-Disubstituted Curcuminoid 2,2-bis(Hydroxymethyl)Propionate Derivatives

  摘要：

  化合物1是一种姜黄双-O-2,2-双(羟甲基)丙酸酯，对MDA-MB-231细胞显示出显著的体外和体内抑制活性，比姜黄的效力高出八到十倍。在这里，我们通过在1的中心1,3-二酮基团的α-位置（C-4位置）上修饰极性或非极性功能团，制备了一系列4,4-二取代姜黄素2,2-双(羟甲基)丙酸酯衍生物，并评估了它们的抗癌活性。基于它们对MDA-MB-231和HCT-116细胞系的抗增殖效应，建立了化合物1衍生物的结构-活性关系，重点关注C-4位置的功能团。化合物2-6分别是4,4-二甲基化、4,4-二乙基化、4,4-二苄基化、4,4-二丙炔基化和4,4-二烯丙基化的化合物1。化合物2m-6m分别是化合物2-6的酯水解产物，已合成并评估了它们的抗癌活性。在所有化合物1衍生物中，化合物2因其对HCT-116的有希望的体内抗增殖活性（IC50 = 3.10 ± 0.29 μM）以及其酯水解产物2m（IC50 = 2.17 ± 0.16 μM）而被确定为结肠癌的潜在化疗药物。化合物2的初步药代动力学评估表明，2和2m是体内疗效的主要贡献者。化合物2在使用HCT-116结肠肿瘤裸鼠移植模型进行的动物研究中进一步评估。结果显示，分别在50、100和150 mg/kg剂量下，导致肿瘤体积减少27％、45％和60％的剂量依赖性疗效。2的建立的结构-活性关系和药代动力学结果是未来开发4,4-二取代姜黄素2,2-双(羟甲基)丙酸酯衍生物作为抗癌药物候选药物的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules25030479

文献信息

• [EN] A PERSONAL CARE COMPOSITION COMPRISING CURCUMINOIDS<br/>[FR] COMPOSITION DE SOINS PERSONNELS COMPRENANT DES CURCUMINOÏDES
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2018077958A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention relates to a personal care composition comprising a compound of the curcuminoid class and to a process of preparing it. It has been shown to have anti-inflammatory benefit and can be utilised in a wide range of personal care products, while not having the strong yellow colouration that is characteristic of many compounds of this class.

  这项发明涉及一种个人护理组合物，包括姜黄素类化合物，以及制备该组合物的过程。已经证明它具有抗炎益处，可用于广泛的个人护理产品中，而不具有许多该类化合物特有的强烈黄色着色。
• Kinetics of curcumin oxidation by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH˙): an interesting case of separated coupled proton–electron transfer
  作者：Mario C. Foti、Adriana Slavova-Kazakova、Concetta Rocco、Vessela D. Kancheva

  DOI：10.1039/c6ob01439a

  日期：——

  The decay of dpph˙ in absolute ethanol at 25 °C and in the presence of curcumin (1), 4-methylcurcumin (3), 4,4-dimethylcurcumin (4) or curcumin 4′-methyl ether (5) follows bi-exponential kinetics. These unusual reaction kinetics are compatible with a two-step process in which an intermediate accumulates in a reversible first step followed by an irreversible process. As in other similar cases (Foti

  在25°C和无姜黄素（1），4-甲基姜黄素（3），4,4-二甲基姜黄素（4）或姜黄素4'-甲基醚（5）的存在下于25°C的无水乙醇中dpph The的衰减指数动力学。这些异常的反应动力学与两步过程兼容，在该过程中，中间体在可逆的第一步中积累，然后在不可逆的过程中积累。如在其它类似的情况下（福蒂等人，有机化学快报，2011，13，4826-4829），我们已经假设，中间是一个π堆叠复杂，一个姜黄素阴离子之间形成（在的情况下1，3和5该烯醇化物阴离子）和的苦基部分DPPH ˙，其中来自（烯醇）阴离子帧内复杂的电子转移发生。通过比较姜黄素4'，4''-二甲醚（2）（无酚羟基），（5）（一种酚羟基）和（1）（两种酚羟基）的动力学，我们推论出电子转移过程必须同时进行质子从酚醛OH到本体溶剂的转移（分离的质子-电子耦合转移）。速率常数ķ α为正向反应2，5和1与DPPHin实际上明显取决于酚OH的数量，分别为〜0、7
• 姜黄素类似物及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105348219B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列姜黄素类似物的制备及应用，具有如式I、式II及式III的结构，其中R、R1、R2如说明书所述。所述姜黄素类似物药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述姜黄素类似物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物，可用于治疗癌症。本发明所述的姜黄素类似物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。
• 4,4-双甲基姜黄素协同超声抑制肿瘤细胞增殖的方法
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN110025784A

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及4,4‑双甲基姜黄素协同超声抑制肿瘤细胞增殖的方法，属于医药技术领域。以4,4‑双甲基姜黄素作为声敏剂协同超声抑制肿瘤细胞的增殖；所述超声是：超声频率为30‑50KHz，超声功率为150‑250W，超声温度为25‑50℃，超声处理30‑60s。本发明以胃癌BGC‑823细胞为研究对象，将DMCU和超声协同作用于肿瘤细胞，可以有效的抑制BGC‑823细胞的增殖，从而提高药物的生物利用度，为肿瘤治疗提供一种新的解决途径。与现有的常规抗癌方法相比，具有更高的有效性、安全性和可操作性，并为声敏剂的研究提供有力理论支持，推动声动力疗法(SDT)用于抗肿瘤临床。
• 四氢姜黄素类似物及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104098457B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列四氢姜黄素类似物及其制备和应用，具有如式Ⅰ结构特征，其中R1，R，n如说明书所述。所述四氢姜黄素类似物药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述四氢姜黄素类似物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物，可用于治疗癌症。本发明所述的四氢姜黄素类似物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。