ethyl (E)-3-((3-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acrylate | 1396360-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-((3-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acrylate
• CAS: 1396360-98-7
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: GPQKAKVZSTVBQM-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((3-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acrylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofuran using alkyne Prins type cyclization to vinylogous carbonates

  摘要：

  开发了一种利用邻炔基酚衍生的乙烯酮碳酸酯进行分子内炔基Prins型环化的方法，用于选择性构建反式2,3-二取代二氢苯并呋喃衍生物。像TMSOTf这样的强Lewis酸有效地催化这一反应。芳环上存在轻微供电子基团会提高反应效率。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0162-8
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-((3-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofuran using alkyne Prins type cyclization to vinylogous carbonates

  摘要：

  开发了一种利用邻炔基酚衍生的乙烯酮碳酸酯进行分子内炔基Prins型环化的方法，用于选择性构建反式2,3-二取代二氢苯并呋喃衍生物。像TMSOTf这样的强Lewis酸有效地催化这一反应。芳环上存在轻微供电子基团会提高反应效率。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0162-8