4-甲基苯乙基异硫氰酸酯 | 13203-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯乙基异硫氰酸酯
• 英文名称: 1-(2-isothiocyanatoethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)ethyl isothiocyanate；4-methylphenethyl isothiocyanate；4-Methyl-β-phenylaethylisothiocyanat；4-Methyl-phenethylisothiocyanat
• CAS: 13203-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• mdl: MFCD00046823
• 分子量: 177.27
• InChiKey: GLZKGBMKYHSHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  1,07 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯乙基异硫氰酸酯 在 三氟甲磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methyl-1-(phenylthio)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯的串联环化反应合成1-硫取代的异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02605

文献信息

• TfOH-Promoted Transition-Metal-Free Cascade Trifluoroethylation/Cyclization of Organic Isothiocyanates by Phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium Triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Qiu-Yan Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02793

  日期：2018.10.19

  An efficient and transition-metal-free method for the synthesis of the structurally diversified trifluoroethylthiol phenanthridines and 3,4-dihydroisoquinolines is described. Various 2-isothiocyanobiaryls and aryl alkyl isothiocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid at 40 °C to form the corresponding trifluoroet

  描述了一种有效且无过渡金属的方法，用于合成结构上多样化的三氟乙基硫醇菲和3,4-二氢异喹啉。在三氟甲磺酸存在下，在40°C下，在CH 2 Cl 2中，各种2-异硫氰基联芳基和异硫氰酸芳基烷基酯与三氟苯基苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓反应，形成相应的三氟乙基化/环化产物，其定量收率良好。 。这项工作代表了在不存在过渡金属催化剂的情况下，通过一锅法从异硫氰酸酯构建三氟乙基硫醇菲啶和异喹啉衍生物的第一个方法。
• Urea and thiourea derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040266820A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention is directed to a new class of quinolin-zene and z-exc chromen compounds that have been derivatized at the 6-position with a urea or this urea moet, and to then use as androgen antagonists.

  本发明涉及一类新型的喹啉-苯和z-环香豆素化合物，它们在6位经尿素或尿素酰基衍生化，以作为雄激素拮抗剂。
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0540143A2

  公开（公告）日：1993-05-05

  Treatment of Aids, inhibition of the replication of HIV and related viruses, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof are disclosed. Also disclosed are novel thiourea compounds.

  公开了治疗艾滋病、抑制 HIV 和相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的制剂。还公开了新型硫脲化合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thio-Containing Compounds with Serum HDL-Cholesterol-Elevating Properties
  作者：Hassan Elokdah、Theodore S. Sulkowski、Magid Abou-Gharbia、John A. Butera、Sie-Yearl Chai、Geraldine R. McFarlane、Mar-Lee McKean、John L. Babiak、Steven J. Adelman、Elaine M. Quinet

  DOI：10.1021/jm030219z

  日期：2004.1.1

  A novel series of substituted sulfanyldihydroimidazolones (1) that modulates high-density lipoprotein cholesterol (HDL-C) has been reported to have HDL-elevating properties in several animal models. Concerns about the chemical and metabolic stability of I directed us to explore the structure-activity relationship (SAR) of a related series of substituted thiohydantoins (2). Expansion of the scope of the thiohydantoin series led to exploration of compounds in related thio-containing ring systems 3-7 and the N-cyanoguanidine derivative 8. Compounds were tested sequentially in three animal models to assess their HDL-C elevating efficacy and safety profiles. Further evaluation of selected compounds in a dose-response paradigm culminated in the identification of compound 2.39 as a candidate compound for advanced preclinical. studies.
• [EN] UREA AND THIOUREA DERIVATIVES<br/>[FR] UREE ET DERIVES DE THIO-UREE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004072044A3

  公开（公告）日：2004-11-11

表征谱图