N-Fmoc-4-amino-2-hexyloxybenzoic acid | 1198104-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-4-amino-2-hexyloxybenzoic acid
• CAS: 1198104-07-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: KRLKUBYDVCSBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-4-amino-2-hexyloxybenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-carbonochloridoyl-3-hexoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  毛状芳纶棒状线圈共聚物

  摘要：

  我们已经合成了基于寡聚的单分散“毛杆寡聚体”（p-苯甲酰胺带有烷基侧链，并将它们与多分散的聚（乙二醇）（PEG）链共轭。使用市售肽合成仪，由4-氨基-2-己氧基苯甲酸合成明确定义的低聚物。PEG共轭毛状棒状嵌段共聚物在极性和非极性有机溶剂中自组装。通过动态光散射（DSL）和透射电子显微镜（TEM）研究溶液中的自组织与溶剂，平衡时间和底物极性的关系。可以观察到单个纤维和类似聚集的纤维状束。由于所有的氢键供体在这些芳族酰胺低聚物中均处于分子内饱和状态，因此我们建议将π堆积作为这一类新的取代的低聚芳酰胺的聚集机理。

  DOI：

  10.1021/ma100230z
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基水杨酸 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 N-Fmoc-4-amino-2-hexyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tuning the solubility of hepta(p-benzamide)s via the monomer sequence

  摘要：

  The automated synthesis of hepta(p-benzamide) heterosequences on solid support using a modified peptide synthesizer is reported. The oligomers are synthesized from 4-aminobenzoic acid and 4-amino-2-(hexyloxy)benzoic acid, the latter carrying a solubilizing hexyl side chain. It is known from previous studies that both the unsubstituted hepta(p-benzamide) and the fully hexyloxy-substituted hepta(p-benzamide) are insoluble in all common organic solvents. Heterosequences in which both types of monomers alternate are, however, soluble in polar organic solvents such as DMSO. The heterosequence heptamers behave as strong organogelators when DMSO solutions are left at room temperature for several hours. Transmission electron microscopic (TEM) investigations revealed that the gelation was due to the oligomers forming long entangled fibers via a non-covalent aggregation mechanism. We explain these phenomena by a heterosequence triggered switch of aggregation mechanism. The unsubstituted oligomers strongly aggregate via a directional hydrogen-bond driven mechanism which changes to a less directional pi-interaction driven aggregation mechanism for the substituted oligomers.We hereby demonstrate that designed heterosequences in non-natural oligoamides can lead to materials with distinctly different conformations which directly affect the intermolecular interactions and their supramolecular organization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.045