4-ethynyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 916440-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 916440-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 323.372
• InChiKey: GNWQMHPLPHRICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0-163.1 °C
• 沸点：
  548.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 1-[4-(1-methylene-allyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propan-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Welwistatin Core

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the core structure of the microtubule-targeting agent welwistatin is described. The approach utilizes the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, with indole serving as the tether between diene and dienophile, to form the natural product's characteristic bicyclo[4.3.1] decane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0620747
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilanylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-ethynyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Welwistatin Core

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the core structure of the microtubule-targeting agent welwistatin is described. The approach utilizes the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, with indole serving as the tether between diene and dienophile, to form the natural product's characteristic bicyclo[4.3.1] decane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0620747