1-(4-bromophenyl)-3-methyleneazetidin-2-one | 1610793-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-methyleneazetidin-2-one
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-methylene-beta-lactam；1-(4-Bromophenyl)-3-methylideneazetidin-2-one
• CAS: 1610793-02-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: VRAKVDIOJHCJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基苯胺 、 1-(4-bromophenyl)-3-methyleneazetidin-2-one 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-(phenylamino)-2-azaspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化的N-芳基环丙胺自由基[3 + 2]环化用于合成多官能化环戊胺

  摘要：

  已经开发出一种简单的铁(II)催化的N-芳基环丙胺与各种烯烃的自由基[3+2]环化，以获得结构上多官能化的环戊胺支架。使用低成本的FeCl 2 ·4H 2 O作为催化剂， N-芳基环丙胺可用于与多种烯烃反应，包括环外/无环末端烯烃、环烯烃、天然化合物的烯烃（香豆内酯、木香内酯）、和已知药物（布洛芬、 L-苯丙氨酸、氟比洛芬），以通常良好的产率和非对映选择性获得与不同有用基序融合的各种环戊胺。该方案的亮点还在于无需额外的氧化剂、无碱、EtOH为溶剂、克级合成以及合成产物的进一步多样化转化。更重要的是，基于机理研究实验，提出了铁（II）介导的氢自由基解离途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00757
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-烯丙基-4-溴苯胺 在 copper(II) dipivaloate 、 palladium dichloride 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以51%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，以合成β-内酰胺

  摘要：

  β-内酰胺支架被认为是合成含氮化合物的理想构件。报道了一种新的钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，用于合成α-亚甲基-β-内酰胺。DFT计算表明，通过四元环过渡态形成β-内酰胺是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309081

文献信息

• Catalyst‐Tuned Regiodivergent and Enantioselective Formal Hydroaminations of Acryamides to α‐Tertiary‐α‐Aminolactam and β‐Aminoamide Derivatives
  作者：Shan Wang、Lou Shi、Xiao-Yi Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202303795

  日期：——

  Herein, a catalyst-controlled regiodivergent and enantioselective formal hydroamination of N,N-disubstituted acrylamides has been developed. Sterically-disfavored and electronically-disfavored enantioselective hydroaminations of electron-deficient alkenes were obtained using different transition metals (Cu, Ni) and chiral ligands, delivering enantioenriched α-tertiary-α-aminolactam and β-aminoamide

  在此，开发了N,N-二取代丙烯酰胺的催化剂控制区域发散和对映选择性形式加氢胺化。使用不同的过渡金属（Cu、Ni）和手性配体获得了缺电子烯烃的空间不利和电子不利的对映选择性加氢胺化，以良好的收率和选择性提供对映体富集的 α-叔-α-氨基内酰胺和 β-氨基酰胺衍生物。
• 2,2′-Bipyridine-Enabled Photocatalytic Radical [4+2] Cyclization of N-Aryl-α-amino Acids for Synthesizing Polysubstituted Tetrahydroquinolines
  作者：Ren-Xu Xiao、Ting Tian、Ting-You Yang、Ming-Xing Lan、Shuo Lv、Xue-Qing Mou、Yong-Zheng Chen、Bao-Dong Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00794

  日期：2024.4.19

  A facile photocatalytic radical [4+2] cyclization of N-aryl-α-amino acids with various alkenes to access structurally polysubstituted tetrahydroquinolines has been developed. Using a simple bipyridine as a catalyst, different N-aryl-α-amino acids could be utilized as the radical precursors to react with diverse electrophilic alkenes, including exocyclic terminal alkenes, acyclic terminal alkenes, and

  已经开发出一种简单的光催化自由基[4+2]环化N-芳基-α-氨基酸与各种烯烃以得到结构多取代的四氢喹啉。以简单的联吡啶为催化剂，不同的N-芳基-α-氨基酸作为自由基前体，与多种亲电烯烃（包括环外末端烯烃、无环末端烯烃和环烯烃）反应，生成10种含氮化合物稠合在多个骨架中的杂环化合物通常产率适中，具有良好的非对映选择性。产品的放大合成和转化进一步证明了该方案的合成应用。此外，在对照实验的基础上，提出了通过质子耦合电子转移过程的脱羧径向途径来说明这种[4+2]环化。该过程的特点是简单的联吡啶光催化、温和的反应条件、多种N-芳基-α-氨基酸和烯烃材料以及在天然产物修饰中的应用。
• 含三氟甲基的手性[氧化吲哚-吡咯烷-β-内酰胺]双螺环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN117624174A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本方案公开了有机合成技术领域的一种含三氟甲基的手性[氧化吲哚‑吡咯烷‑β‑内酰胺]双螺环类化合物，结构式如下：#imgabs0#制备时包括以下步骤：一、依次加入金属催化剂、手性配体、碱、靛红衍生的三氟甲亚胺叶立德和3‑亚甲基β‑内酰胺，再加入有机溶剂得到混合物，混合物在0℃～50℃的反应温度下搅拌；二、待反应完毕后经后处理分离得到含三氟甲基的手性[氧化吲哚‑吡咯烷‑β‑内酰胺]双螺环类化合物。本申请制备的含三氟甲基的手性[氧化吲哚‑吡咯烷‑β‑内酰胺]双螺环类化合物为深入开展基于新药研发的药物活性研究奠定物质基础。