(R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-phenyl-piperidine-1-carboxylate | 357608-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-phenyl-piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 357608-33-4
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₃
• 分子量: 446.384
• InChiKey: CKQGZKFGPFCLBW-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-phenyl-piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R,R)-3-(4-bromo-benzyloxy)-4-phenyl-piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽拟肽：天门冬氨酸肽酶新哌啶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  [反应：见正文]天冬氨酸肽酶的3-烷氧基-4-芳基哌啶抑制剂被证明是一种新型的非肽拟肽抑制剂。这些哌啶可通过使用结构生成程序由肽衍生的抑制剂设计，但仅在以机械相关方式修饰了酶活性位点构象之后。描述了3-烷氧基-4-芳基哌啶类似物的新的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol016092u
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯 在 镍 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-phenyl-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽拟肽：天门冬氨酸肽酶新哌啶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  [反应：见正文]天冬氨酸肽酶的3-烷氧基-4-芳基哌啶抑制剂被证明是一种新型的非肽拟肽抑制剂。这些哌啶可通过使用结构生成程序由肽衍生的抑制剂设计，但仅在以机械相关方式修饰了酶活性位点构象之后。描述了3-烷氧基-4-芳基哌啶类似物的新的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol016092u