(+/-)-dimethyl 2-trichloromethyl succinate | 105048-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-dimethyl 2-trichloromethyl succinate
• 英文别名: dimethyl 2-(trichloromethyl)succinate；Dimethyl 2-(trichloromethyl)butanedioate
• CAS: 105048-48-4
• 化学式: C₇H₉Cl₃O₄
• 分子量: 263.505
• InChiKey: YLRZDGQWYOTQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl 2-trichloromethyl succinate 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以32%的产率得到dimethyl 3,4-dichloropent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  1,4-添加 TMSCCl3 到 (E)-富马酸酯和加合物的热重排到 3,4-Dichloropent-2-enedioates

  摘要：

  二酯 (E)-RO2CCH=CHCO2R [R = Et、CH2Ph、iPr、iBu、tBu、2-乙基己基、(-)-薄荷基、(-)-冰片基] 在 84-95 中与 Me3SiCCl3 发生 1,4-三氯甲基化Bu4NX (X = OAc, Cl, F; 0.5–10 mol-%) 作为引发剂的 % 产率。X = OAc 和 F 可获得最佳催化效果；氯化物效果较差，溴化物不足。混合二酯证明了区域选择性差，但产率高（2 个例子，均 > 80%）。在 Bu4N(OAc) 存在下加热三氯甲基加合物，使 RO2CC(=CCl2)CHCO2R 和 RO2CCH=CClCHClCO2R 的混合物在 100°C 以上达到平衡（7 个实施例）。后一种成分是在热力学控制下生产的，在某些情况下可以分离纯。前者是E2消除的动力学产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500730
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R)-2-bromo-3-(trichloromethyl)butanedioate 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEDELEC, J. Y.;BLANCHET, D.;LEFORT, B.;BIELLMANN, J. F., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4503-4508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of 2-bromo 3-trichloromethyl succinic anhydride and dimethyl ester : preparation of various halogenated succinic, maleic, fumaric and malic acid derivatives
  作者：J.Y. Nedelec、D. Blanchet、D. Lefort、J.F. Biellmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82344-9

  日期：1985.1

  Various reactions of the readily available adducts of bromotrichloromethane with maleic anhydride and dimethyl maleate and fumarate leading to halogenated derivatives of succinic, maleic, fumaric or malic acids and/or esters are described.

  描述了溴三氯甲烷与马来酸酐和马来酸二甲酯和富马酸酯的容易获得的加合物的各种反应，导致琥珀酸，马来酸，富马酸或苹果酸和/或酯的卤化衍生物。