(2S,3S,4R)-2-hydroxy-2,4-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)cyclopentanone | 1330064-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hydroxy-2,4-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-2,4-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 1330064-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: MNARBZTUDBSRDG-ICCXJUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-hydroxy-2,4-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)cyclopentanone 、 (2S,3S,4R)-2-hydroxy-2,4-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)cyclopentanone 、 2-hydroxy-2,4-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  双仲胺/N-杂环卡宾催化β-氧代砜与烯醛的不对称迈克尔/交叉苯偶姻级联反应

  摘要：

  通过在β-氧代砜与不饱和醛的反应中利用仲胺/N-杂环卡宾催化体系，以良好至极好的收率和立体选择性形成具有三个连续立体中心的多官能化环戊酮。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了催化剂对最终产物的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100690