<4R,5S>-3-<1-oxo-2-<(4-methoxyphenyl)methoxy>ethyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 126788-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4R,5S>-3-<1-oxo-2-<(4-methoxyphenyl)methoxy>ethyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 126788-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: BRBWEAIKZDEHGN-AUUYWEPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  529.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,5S>-3-<1-oxo-2-<(4-methoxyphenyl)methoxy>ethyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 三甲基铝 、 triphenylmethyl perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 5,7-O--1,6,8,9-tetradeoxy-4-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-3-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-6,8-dimethyl-D-glycero-L-ido-non-8-en-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄氧基)乙酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 <4R,5S>-3-<1-oxo-2-<(4-methoxyphenyl)methoxy>ethyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038

文献信息

• A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment
  作者：A. D. Piscopio、N. Minowa、T. K. Chakraborty、K. Koide、P. Bertinato、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39930000617

  日期：——

  A strategy for a total synthesis of the immunosuppressant agent rapamycin 1 is outlined and the stereoselective construction of a suitably functionalized C8–C18 fragment 2 is described.

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。
• EVANS, DAVID A.;KALDOR, STEPHEN W.;JONES, TODD K.;CLARDY, JON;STOUT, THOM+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7001-7031
  作者：EVANS, DAVID A.、KALDOR, STEPHEN W.、JONES, TODD K.、CLARDY, JON、STOUT, THOM+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问