(S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate | 131029-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate
• 英文别名: [(2S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 131029-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GLJCQWPVHWZTDY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-1-(3-(chlorosulfonyl)-4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride

  摘要：

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.012
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光生物催化方法从重氮盐到光学活性 1-Arylpropan-2-ols

  摘要：

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300245

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis and Hydrogenation of (<i>Z</i>)-1-Alkyl-2-arylvinyl Acetates: a Wide Scope Procedure for the Preparation of Chiral Homobenzylic Esters
  作者：Pedro J. González-Liste、Félix León、Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/acscatal.6b00282

  日期：2016.5.6

  asymmetric hydrogenation of enol esters 3 has been covered for the first time. Using rhodium catalysts based on chiral phosphine-phosphite ligands (P-OP), highly enantioselective hydrogenations (up to 99% ee) have been achieved for a wide range of substrates. Thus, the synthesis and enantioselective hydrogenation of 3 provides a convenient and versatile procedure for the synthesis of valuable chiral homobenzylic

  通过使用两种互补方法，报道了具有广泛范围的（Z）-1-烷基-2-芳基乙烯基乙酸酯3的合成。第一种方法是将立体定向金催化的乙酸加成乙酸到1-碘代炔烃中，然后进行Suzuki偶联。第二，通过甲基苄基酮的烯酸酯的O-酰化选择性地获得了作为Z异构体的1-甲基-2-芳基乙烯基底物。此外，烯醇酯3的不对称氢化第一次被覆盖。使用基于手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的铑催化剂，已实现了对多种底物的高度对映选择性氢化（最高99％ee）。因此，合成和对映选择性氢化3提供了有价值的手性homobenzylic酯合成的便利和多用途的过程。
• Broad Scope Synthesis of Ester Precursors of Nonfunctionalized Chiral Alcohols Based on the Asymmetric Hydrogenation of α,β-Dialkyl-, α,β-Diaryl-, and α-Alkyl-β-aryl-vinyl Esters
  作者：Félix León、Pedro J. González-Liste、Sergio E. García-Garrido、Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00710

  日期：2017.6.2

  a high enantioselectivity in the hydrogenation of E/Z mixtures (ca. Z/E = 75:25) of α,β-dialkylvinyl substrates, while a dramatic decrease on enantioselectivity was observed in the case of α-methyl-β-anisylvinyl acetate (Z/E = 58:42). Complementary deuteration reactions are in accord with a highly enantioselective hydrogenation for both olefin isomers in the case of α,β-dialkylvinyl esters. In contrast

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi
• DDQ mediated stereoselective intermolecular benzylic CN bond formation: Synthesis of (−)-cytoxazone, (−)-4-epi-cytoxazone and their analogues and immunological evaluation of their cytokine modulating activity
  作者：Macha Lingamurthy、Gopalal Rao Nalliboina、Maddimsetti Venkateswara Rao、Batchu Venkateswara Rao、Bonam Srinivasa Reddy、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.059

  日期：2017.3

  strategy for the synthesis of (−)-cytoxazone, (−)-4-epi-cyoxazone and their analogues by using DDQ mediated diastereoselective intermolecular benzylic amination has been described. Immunological evaluation of their cytokine modulating activity revealed that the change of hydroxy methyl to methyl group increased the cellular immunity in in-vitro cultures. Changes in the stereochemistry of oxazolidine

  已描述了使用DDQ介导的非对映选择性分子间苄基胺化合成（-）-cytoxazone，（-）-4- Epi- cyoxazone及其类似物的简便有效策略。对它们的细胞因子调节活性的免疫学评估表明，羟甲基甲基的变化增加了体外培养物中的细胞免疫性。恶唑烷的立体化学变化并未影响其生物学活性。
• Ferraboschi, Patrizia; Grisenti, Paride; Manzocchi, Ada, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2469 - 2474
  作者：Ferraboschi, Patrizia、Grisenti, Paride、Manzocchi, Ada、Santaniello, Enzo

  DOI：——

  日期：——
• FERRABOSCHI, PATRIZIA;GRISENTI, PARIDE;MANZOCCHI, ADA;SANTANIELLO, ENZO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2469-2474
  作者：FERRABOSCHI, PATRIZIA、GRISENTI, PARIDE、MANZOCCHI, ADA、SANTANIELLO, ENZO

  DOI：——

  日期：——