ethyl (2Z)-2-(1-anilinoethylidene)pent-4-enoate | 55792-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-(1-anilinoethylidene)pent-4-enoate
• CAS: 55792-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WRVAEZWAXALLSE-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.10 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-(1-anilinoethylidene)pent-4-enoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 3-allyl-4-chloro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antileishmanial Activities of Novel 3-Substituted Quinolines

  摘要：

  摘要 在体外测定了四种新型喹啉衍生物对利什曼原虫的抗利什曼病药效 Leishmania chagasi 细胞外和细胞内寄生虫模型。在对 感染巨噬细胞时 -感染的巨噬细胞时，化合物 3b 的活性是标准五价锑的 8.3 倍。化合物 3a、4a 和 4b 没有发现明显的活性。化合物 3b 的抗放线菌作用与宿主细胞活化无关，一氧化氮的产生证明了这一点。用化合物 3b 处理原核细胞的超微结构研究显示，线粒体主要增大，基质膨胀，嵴数量减少。喹啉环结构已经成为抗寄生虫药物的模板，基于喹啉环结构的合成类似物可以提供更多有用的化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.49.3.1076-1080.2005
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-乙酰基-4-戊酸乙酯 反应 24.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-(1-anilinoethylidene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antileishmanial Activities of Novel 3-Substituted Quinolines

  摘要：

  摘要 在体外测定了四种新型喹啉衍生物对利什曼原虫的抗利什曼病药效 Leishmania chagasi 细胞外和细胞内寄生虫模型。在对 感染巨噬细胞时 -感染的巨噬细胞时，化合物 3b 的活性是标准五价锑的 8.3 倍。化合物 3a、4a 和 4b 没有发现明显的活性。化合物 3b 的抗放线菌作用与宿主细胞活化无关，一氧化氮的产生证明了这一点。用化合物 3b 处理原核细胞的超微结构研究显示，线粒体主要增大，基质膨胀，嵴数量减少。喹啉环结构已经成为抗寄生虫药物的模板，基于喹啉环结构的合成类似物可以提供更多有用的化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.49.3.1076-1080.2005

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Using Ultrasound
  作者：Carlos Brandt、Ana da Silva、Camila Pancote、Charles Brito、Maria da Silveira

  DOI：10.1055/s-2004-829102

  日期：——

  β-Keto esters react with a variety of amines in the presence of 0.1 equivalents of acetic acid without any solvents under ultrasound to give good yields of the corresponding β-enamino esters.

  在不使用任何溶剂的情况下，在超声波作用下，δ-酮酯在 0.1 等量乙酸的存在下与多种胺发生反应，生成相应的δ-烯氨基酯，产量很高。