ethyl (2Z)-2-(1-anilinoethylidene)pent-4-enoate | 55792-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-(1-anilinoethylidene)pent-4-enoate
• CAS: 55792-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WRVAEZWAXALLSE-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.10 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-(1-anilinoethylidene)pent-4-enoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 3-allyl-4-chloro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antileishmanial Activities of Novel 3-Substituted Quinolines

  摘要：

  摘要 在体外测定了四种新型喹啉衍生物对利什曼原虫的抗利什曼病药效 Leishmania chagasi 细胞外和细胞内寄生虫模型。在对 感染巨噬细胞时 -感染的巨噬细胞时，化合物 3b 的活性是标准五价锑的 8.3 倍。化合物 3a、4a 和 4b 没有发现明显的活性。化合物 3b 的抗放线菌作用与宿主细胞活化无关，一氧化氮的产生证明了这一点。用化合物 3b 处理原核细胞的超微结构研究显示，线粒体主要增大，基质膨胀，嵴数量减少。喹啉环结构已经成为抗寄生虫药物的模板，基于喹啉环结构的合成类似物可以提供更多有用的化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.49.3.1076-1080.2005
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-乙酰基-4-戊酸乙酯 反应 24.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-(1-anilinoethylidene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antileishmanial Activities of Novel 3-Substituted Quinolines

  摘要：

  摘要 在体外测定了四种新型喹啉衍生物对利什曼原虫的抗利什曼病药效 Leishmania chagasi 细胞外和细胞内寄生虫模型。在对 感染巨噬细胞时 -感染的巨噬细胞时，化合物 3b 的活性是标准五价锑的 8.3 倍。化合物 3a、4a 和 4b 没有发现明显的活性。化合物 3b 的抗放线菌作用与宿主细胞活化无关，一氧化氮的产生证明了这一点。用化合物 3b 处理原核细胞的超微结构研究显示，线粒体主要增大，基质膨胀，嵴数量减少。喹啉环结构已经成为抗寄生虫药物的模板，基于喹啉环结构的合成类似物可以提供更多有用的化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.49.3.1076-1080.2005

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Using Ultrasound
  作者：Carlos Brandt、Ana da Silva、Camila Pancote、Charles Brito、Maria da Silveira

  DOI：10.1055/s-2004-829102

  日期：——

  β-Keto esters react with a variety of amines in the presence of 0.1 equivalents of acetic acid without any solvents under ultrasound to give good yields of the corresponding β-enamino esters.

  在不使用任何溶剂的情况下，在超声波作用下，δ-酮酯在 0.1 等量乙酸的存在下与多种胺发生反应，生成相应的δ-烯氨基酯，产量很高。
• Synthesis and Antileishmanial Activities of Novel 3-Substituted Quinolines
  作者：André Gustavo Tempone、Ana Cláudia Melo Pompeu da Silva、Carlos Alberto Brandt、Fernanda Scalzaretto Martinez、Samanta Etel Treiger Borborema、Maria Amélia Barata da Silveira、Heitor Franco de Andrade

  DOI：10.1128/aac.49.3.1076-1080.2005

  日期：2005.3

  The antileishmanial efficacy of four novel quinoline derivatives was determined in vitro against Leishmania chagasi , using extracellular and intracellular parasite models. When tested against L. chagasi -infected macrophages, compound 3b demonstrated 8.3-fold greater activity than did the standard pentavalent antimony. No significant activity was found for compounds 3a, 4a, and 4b. The antilesihmanial effect of compound 3b was independent of host cell activation, as demonstrated by nitric oxide production. Ultrastructural studies of promastigotes treated with compound 3b showed mainly enlarged mitochondria, with matrix swelling and reduction in the number of cristae. Synthetic analogues based on the quinoline ring structure, already an established template for antiparasitic drugs, could provide further useful compounds.

  摘要 在体外测定了四种新型喹啉衍生物对利什曼原虫的抗利什曼病药效 Leishmania chagasi 细胞外和细胞内寄生虫模型。在对 感染巨噬细胞时 -感染的巨噬细胞时，化合物 3b 的活性是标准五价锑的 8.3 倍。化合物 3a、4a 和 4b 没有发现明显的活性。化合物 3b 的抗放线菌作用与宿主细胞活化无关，一氧化氮的产生证明了这一点。用化合物 3b 处理原核细胞的超微结构研究显示，线粒体主要增大，基质膨胀，嵴数量减少。喹啉环结构已经成为抗寄生虫药物的模板，基于喹啉环结构的合成类似物可以提供更多有用的化合物。