1-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol | 143314-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Ethanediol, 1-(2-thienyl)-；1-thiophen-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 143314-50-5
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: STMFOUCNNYYUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(2-thienyl)-hydroxyethanoate
  参考文献：
  名称：

  自支撑单位点铱催化剂通过脱氢和氧化接力过程将邻二醇选择性转化为水中的 α-羟基乙酸酯

  摘要：

  α-羟基酸因其广泛存在于生物活性分子和可生物降解聚合物中而引起了广泛关注，但它们的常规合成通常仅限于芳香族底物，尤其是逐步合成的。在此，我们公开了使用我们的固体自支撑 NHC-Ir 单中心催化剂在空气气氛下将烷基和芳基邻二醇转化为 α-羟基乙酸酯。由于“隔离效应”，在这种固体单中心催化剂存在下，脂肪族和芳香族二醇都具有比其他可行的分子催化剂（93% 对 <35%）高得多的催化效率。值得注意的是，我们的催化剂可以重复使用 20 次，而催化活性和选择性没有明显损失。控制实验和密度泛函理论计算表明，该反应首先进行催化剂促进的脱氢，然后通过空气中的氧气进行意想不到的氧化中继步骤，导致形成 α-羟基乙酸盐。我们的协议可能有助于提高现成且廉价的二醇的价值。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04354
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 盐酸 、 水 、 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Manganese-Catalyzed Reformation of Vicinal Glycols to α-Hydroxy Carboxylic Acids with the Liberation of Hydrogen Gas
  作者：Satyadeep Waiba、Mamata Maiti、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c05844

  日期：2022.4.1

  glycols, to value-added α-hydroxycarboxylic acid molecules that are prevalent in bioactive molecules and biodegradable polymers. A bench stable Earth-abundant metal complex, [HN(C2H4PPh2)2]Mn(CO)2Br}, Mn-I catalyzed the reformation reaction at low temperature in high selectivity with a turnover number reaching 2400, surpassing previously used homogeneous catalysts for such a reaction. Hydrogen gas

  通过环保催化途径将现成的原料转化为有价值的平台化学品一直是合成化学家关注的重点之一。在此背景下，我们报告了将容易获得的原料（邻二醇）选择性转化为在生物活性分子和可生物降解聚合物中普遍存在的增值α-羟基羧酸分子。一种稳定的地球丰富的金属配合物，[HN(C 2 H 4 PPh 2 ) 2 ]Mn(CO) 2 Br}，Mn-I在低温下以高选择性催化重整反应，周转数达到2400，超过了以前用于该反应的均相催化剂。氢气作为副产品释放，不需要受体。开发的协议适用于芳香族和脂肪族邻二醇，以高产率和选择性提供α-取代的羟基羧酸。详细的机理研究阐明了在这种无受体脱氢催化过程中不同锰 (I) 物种的参与。
• Carbamates of 2-heterocyclic-1,2-ethanediols
  申请人：——

  公开号：US20030078235A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Carbamate compounds of 2-heteroaryl-1,2-ethanediol are described. The compounds are effective in the treatment of disorders of the central nervous system, especially as anti-convulsive or anti-epileptic agents.

  本文描述了2-杂环基-1,2-乙二醇的氨基甲酸酯化合物。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有有效性，特别是作为抗惊厥或抗癫痫药物。
• ORGANIC DYE MATERIAL AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL USING SAME
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2685552A1

  公开（公告）日：2014-01-15

  Provided is an inexpensive and high-performance dye compound that does not use an expensive precious metal and does not require the use of a strong electron-withdrawing group. The compound is formed such that a boron substituent is introduced into a heteroatom-containing π electron-based backbone containing a double bond between carbon and the heteroatom to obtain a compound in which a backbone having boron and a coordination bond in a molecule thereof is used as a π electron-accepting backbone.

  本发明提供了一种廉价且高性能的染料化合物，它不使用昂贵的贵金属，也不需要使用强吸电子基团。该化合物是这样形成的：将硼取代基引入到含有π电子的杂原子骨架中，该骨架含有碳和杂原子间的双键，从而得到一种化合物，其中具有硼的骨架及其分子中的配位键被用作π电子接受骨架。
• Electrochemical ring-opening carboxylation of cyclic carbonate with carbon dioxide
  作者：Li Tao、He Wang、Xiao-Fei Liu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu、Wen-Zhen Zhang

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。