6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose | 1384188-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-bromoethanone
• CAS: 1384188-39-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₆
• 分子量: 401.254
• InChiKey: GFGYKQQKZDZOPZ-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-5-(p-bromobenzoyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  与未保护的碳水化合物部分连接的咪唑并[2,1-b]噻唑的合成。

  摘要：

  合成了两个系列的在C-3或C-5上被未保护的碳水化合物部分取代的咪唑并[2,1-b]噻唑。测试了碳水化合物部分3位的不同保护基（乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和对甲氧基苄基（PMB）），事实证明，后者是获得所需产品的最佳策略。仅一步就成功地完成了碳水化合物的完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.04.011
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.5%的产率得到6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  与未保护的碳水化合物部分连接的咪唑并[2,1-b]噻唑的合成。

  摘要：

  合成了两个系列的在C-3或C-5上被未保护的碳水化合物部分取代的咪唑并[2,1-b]噻唑。测试了碳水化合物部分3位的不同保护基（乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和对甲氧基苄基（PMB）），事实证明，后者是获得所需产品的最佳策略。仅一步就成功地完成了碳水化合物的完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.04.011

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles Linked to a Carbohydrate Moiety
  作者：José Sebastián Barradas、María Inés Errea、Claudia Sepúlveda、Elsa Beatriz Damonte、Norma Beatriz D'Accorso

  DOI：10.1002/jhet.1957

  日期：2014.1

  Herein, we describe the synthesis of pyrrolo[2,1‐b]thiazoles substituted on C‐2 or C‐5 with a protected carbohydrate moiety. The new fused bicyclic heterocycles were obtained via thiazole intermediates, and the N‐alkylation step was assisted by microwave irradiation. The new products were completely characterized by physical and spectroscopic techniques. The cytotoxicity and antiviral activity against

  本文中，我们描述了在C-2或C-5上被保护的碳水化合物部分取代的吡咯并[ 2,1- b ]噻唑的合成。通过噻唑中间体获得了新的稠合双环杂环，并通过微波辐射辅助了N-烷基化步骤。新产品通过物理和光谱技术完全表征。还评估了甲基化衍生物对胡宁病毒的细胞毒性和抗病毒活性。