methyl (3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxy-cyclohex-1-en-1-carboxylate | 245054-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxy-cyclohex-1-en-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,5R,6S)-5,6-dihydroxy-3-methoxycarbonylcyclohex-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 245054-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: HXOPMEPDOSJCDC-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxy-cyclohex-1-en-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 莽草酸
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的消除反应，生成（-）-ki草酸的对映体收敛路线。

  摘要：

  [反应-参见文本]（-）-Shi草酸是植物和微生物the草酸途径中的关键中间体，它是通过使用钯介导的消除反应作为关键步骤，从两种对映体原料中以对映体聚合的方式合成的。

  DOI：

  10.1021/ol005805q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5R,6R)-5-benzoyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxy-cyclohex-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的消除反应，生成（-）-ki草酸的对映体收敛路线。

  摘要：

  [反应-参见文本]（-）-Shi草酸是植物和微生物the草酸途径中的关键中间体，它是通过使用钯介导的消除反应作为关键步骤，从两种对映体原料中以对映体聚合的方式合成的。

  DOI：

  10.1021/ol005805q

文献信息

• An efficient transformation of quinic acid to shikimic acid derivatives
  作者：Cristina Alves、M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00431-7

  日期：1999.7

  The synthesis of (−)-methyl shikimate and (−)-methyl 3-epi-shikimate and the 3-aminoshikimate derivative have been achieved via short and efficient routes from quinic acid.

  （-）- sh草酸甲酯和（-）-3-表-shi草酸酯和3-氨基shi草酸酯衍生物的合成已经通过短而有效的途径由奎宁酸实现。
• Regioselective Enzymatic Acylation of Methyl Shikimate. Influence of Acyl Chain Length and Solvent Polarity on Enzyme Specificity
  作者：Nuria Armesto、Miguel Ferrero、Susana Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo025671p

  日期：2002.7.1

  Candida antarctica lipase A (CAL-A) selectively catalyzes the acylation at the secondary C-4 hydroxyl group of methyl shikimate (2), which possesses three secondary hydroxyl groups, the C-3 allylic one being chemically more reactive. The effect both of the acyl group of the acylating agents and of the solvent polarity has been studied. The selectivity of CAL-A is almost complete with acyl donors that

  南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）选择性催化sh草酸甲酯（2）的仲C-4羟基上的酰化反应，后者具有三个仲羟基，其中C-3烯丙基的化学活性更高。已经研究了酰化剂的酰基和溶剂极性的作用。CAL-A的选择性几乎可以通过具有短链的酰基供体来完成。但是，当酰基供体具有更长的链时，南极衣原体脂肪酶B（CAL-B）可获得更好的结果。