N,N-二乙基-3-呋喃甲胺 | 104791-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基-3-呋喃甲胺
• 英文名称: N,N-diethyl-3-furylmethylamine
• 英文别名: N-ethyl-N-(furan-3-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 104791-44-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: HHMTZQFYJUMBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-呋喃甲胺 、 (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以40%的产率得到(S)-N-ethyl-N-[(2-(p-tolylsulfinyl)furan-3-yl)methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  C3取代的对映体纯合成2-（p -tolylsulfinyl）-furans：亚砜基作为手性电感为呋喃二烯作为各种各样手性中间体的前体

  摘要：

  （ - ） - （1 - [R，2小号，5 - [R ）-薄荷基（小号小号） - p-toluenesulfinate及其对映体是用于在有机合成手性亚砜基团，通过亲核取代的手段的共用源极。更换孟氧基团的，与手性亚砜的硫中心配置的完整反转，允许包含该有机功能的成无数基底，具有限定立体化学和高对映体纯度。九C3取代的，对映体纯，2- sulfinylfurans通过此合成方法制备的较高产率。这些对映体纯的C3-取代的2-亚磺酰基呋喃可用作[4 + 3]环加成反应和其他化学转化中的手性二烯，在这些化学转化中，应诱导π-表面选择性以获得对映选择性反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.013
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二乙基-3-呋喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  C3取代的对映体纯合成2-（p -tolylsulfinyl）-furans：亚砜基作为手性电感为呋喃二烯作为各种各样手性中间体的前体

  摘要：

  （ - ） - （1 - [R，2小号，5 - [R ）-薄荷基（小号小号） - p-toluenesulfinate及其对映体是用于在有机合成手性亚砜基团，通过亲核取代的手段的共用源极。更换孟氧基团的，与手性亚砜的硫中心配置的完整反转，允许包含该有机功能的成无数基底，具有限定立体化学和高对映体纯度。九C3取代的，对映体纯，2- sulfinylfurans通过此合成方法制备的较高产率。这些对映体纯的C3-取代的2-亚磺酰基呋喃可用作[4 + 3]环加成反应和其他化学转化中的手性二烯，在这些化学转化中，应诱导π-表面选择性以获得对映选择性反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.013

文献信息

• [4+3] Cycloaddition of C-3 substituted furans. Stereoselectivity induced by coordination effects
  作者：Ángel M. Montaña、Pedro M. Grima、María Castellví、Consuelo Batalla、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.070

  日期：2012.12

  Several C-3 substituted furans with chelating groups have been reacted with 2,3-dibromo-3-pentanone in the presence of a reducing metal, resulting in the formation of [4+3]-cycloadducts with complete cis-trans and endo-exo diastereoselectivity and in excellent yield. A certain variability of the conversion and reaction yield could be observed, when changing the reaction conditions, but in all cases the stereoselectivity was complete, compared to that of C-3 substituted furans with non-chelating groups. Also, a general method of assignment of stereochemistry of cycloadducts has been established by NMR, considering diagnostic patterns of signals with different multiplicity and chemical shifts depending on the stereochemistry of diastereomeric cycloadducts. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.