(1R,2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-phenyl-2-[(triethylsilyl)oxy]hex-5-en-1-ol | 1172045-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-phenyl-2-[(triethylsilyl)oxy]hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenyl-2-triethylsilyloxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 1172045-80-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 442.671
• InChiKey: JWYBNVCJHQHMLO-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1R,2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-phenyl-2-[(triethylsilyl)oxy]hex-5-en-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2S,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-phenyl-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇开始的立体选择性总合成的Leiocarpin A和（-）-Galantinic acid

  摘要：

  描述了从d-甘露糖醇作为手性合成子开始的徕卡木霉A和（-）-没食子酸的立体选择性全部合成。关键步骤包括立体选择性烯丙基化，控制所需立体生成中心的格氏反应，以及闭环易位，随后进行分子内迈克尔加成。 d-甘露醇-烯丙基化-格氏反应-闭环复分解-迈克尔加成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087993
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 (2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-triethylsilyloxyhex-5-enal 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-phenyl-2-[(triethylsilyl)oxy]hex-5-en-1-ol 、 (1S,2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-phenyl-2-[(triethylsilyl)oxy]hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇开始的立体选择性总合成的Leiocarpin A和（-）-Galantinic acid

  摘要：

  描述了从d-甘露糖醇作为手性合成子开始的徕卡木霉A和（-）-没食子酸的立体选择性全部合成。关键步骤包括立体选择性烯丙基化，控制所需立体生成中心的格氏反应，以及闭环易位，随后进行分子内迈克尔加成。 d-甘露醇-烯丙基化-格氏反应-闭环复分解-迈克尔加成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087993