2,2-Difluoro-4-phenyl-1,3,2-dioxaborolo[4,5-c]chromen-5-ium-2-ide | 1300709-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-4-phenyl-1,3,2-dioxaborolo[4,5-c]chromen-5-ium-2-ide
• 英文别名: 4,4-difluoro-7-phenyl-5,8-dioxa-3-oxonia-4-boranuidatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),2,6,9,11-pentaene
• CAS: 1300709-21-0
• 化学式: C₁₅H₉BF₂O₃
• 分子量: 286.042
• InChiKey: VYPPUUHNBPPRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-4-phenyl-1,3,2-dioxaborolo[4,5-c]chromen-5-ium-2-ide 在 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基黄酮衍生物的二氟化硼配合物：用于溶液和固态发射的高效生物启发染料†

  摘要：

  描述了一系列六种3-羟基黄酮衍生物的二氟化硼配合物。这些染料的合成非常简单，并且在溶液中显示出明亮的可见光发射（最高为1），并且在固态时也发射出可见光。与二氟化硼的络合显示出赋予这些染料激发态供体-受体特性，这进一步将发射移向了光谱的可见部分。此外，根据供体和受体的强度，发现差异。相对于溶液行为，从π堆叠分子发出的光被猝灭了，这是根据分子染料的堆积和电子性质来解释的。发现填充排列是3-羟基黄酮衍生物上取代基的函数。

  DOI：

  10.1039/c2pp25300c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Difluoro-4-phenyl-1,3,2-dioxaborolo[4,5-c]chromen-5-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基黄酮衍生物的二氟化硼配合物：用于溶液和固态发射的高效生物启发染料†

  摘要：

  描述了一系列六种3-羟基黄酮衍生物的二氟化硼配合物。这些染料的合成非常简单，并且在溶液中显示出明亮的可见光发射（最高为1），并且在固态时也发射出可见光。与二氟化硼的络合显示出赋予这些染料激发态供体-受体特性，这进一步将发射移向了光谱的可见部分。此外，根据供体和受体的强度，发现差异。相对于溶液行为，从π堆叠分子发出的光被猝灭了，这是根据分子染料的堆积和电子性质来解释的。发现填充排列是3-羟基黄酮衍生物上取代基的函数。

  DOI：

  10.1039/c2pp25300c

文献信息

• The case for an oxidopyrylium intermediate in the mechanism of quercetin dioxygenases
  作者：Lasien D. Rymbai、Kevin K. Klausmeyer、Patrick J. Farmer

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112343

  日期：2023.10

  oxidopyrylium emissive state. These oxidopyryliums undergo ring-opening dioxygenations analogous to the enzymatic reactions. Our hypothesis is that lability of the divalent metal ion may allow access to a reactive oxidopyrylium intermediate via coordination switching from the oxy to ketone position, which allows reaction with O. In this report, we use a straight-forward methylation strategy to generate a panel

  槲皮素双加氧酶 (QDO) 是一种不寻常的金属酶，因为它们对几种不同的第一行过渡金属离子表现出开环双加氧酶活性，而这些过渡金属离子在周转过程中不会发生氧化还原变化。 QDO 的独特之处还在于底物以 η-黄酮酸形式结合，而不是在所有报道的模型复合物中看到的 ηbdentate 模式。黄酮醇底物是激发态分子内质子转移（ESIPT）现象的早期例子，其中光激发引起相邻羟基和酮之间的氢原子交换，产生氧化吡咯鎓发射态。这些氧化吡咯鎓会经历类似于酶促反应的开环双加氧反应。我们的假设是，二价金属离子的不稳定性可能允许通过从氧位置到酮位置的配位转换来获得反应性氧化吡咯鎓中间体，从而允许与 O 反应。在本报告中，我们使用直接的甲基化策略来生成面板黄酮醇和硫代黄酮醇衍生物模拟了几种 η- 和 η 配位模式。 3-羟基硫黄酮的甲基化生成空气稳定的η羟基吡咯鎓盐，该盐通过去质子化或光激发进行快速开环双氧化。相比之下