(2S,3S)-2-[(2S)-3-(2-aminobenzoylamine)-2-hydroxypropyl]-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1185740-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(2S)-3-(2-aminobenzoylamine)-2-hydroxypropyl]-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1185740-44-6
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₆
• 分子量: 437.536
• InChiKey: VBAMFEQEUKHEKE-SNRMKQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  123.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(2S)-3-(2-aminobenzoylamine)-2-hydroxypropyl]-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)propyl]-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine

  摘要：

  本文详细介绍了基于先前开发的化学酶法合成 3-羟基哌啶骨架的两种互补策略。在这两种方法中，含喹唑酮侧链的引入都是基于 N-酰亚胺离子介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b901670h
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 (2S,3S)-2-((2S)-3-amino-2-hydroxypropyl)-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(2S)-3-(2-aminobenzoylamine)-2-hydroxypropyl]-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine

  摘要：

  本文详细介绍了基于先前开发的化学酶法合成 3-羟基哌啶骨架的两种互补策略。在这两种方法中，含喹唑酮侧链的引入都是基于 N-酰亚胺离子介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b901670h