2,3-di(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde | 757995-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl ether)benzaldehyde；2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde；2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzaldehyde
• CAS: 757995-80-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 366.648
• InChiKey: IRSZHMGJKDQWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  已报道的 p47phox/p22phox 抑制剂的化学合成及其不稳定性和不可再现活性的表征

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶 2 (NOX2) 多亚基复合物是活性氧的丰富和主要来源。NOX2 是参与抗菌反应的先天免疫系统的关键酶，但过度的 NOX2 活性与许多疾病的氧化应激和炎症有关。抑制 NOX2 作为一种治疗策略具有巨大的潜力。一种有趣的抑制 NOX2 的药理学方法是靶向 p47phox 亚基，从而阻断蛋白质与 p22phox 的相互作用，从而阻止 NOX2 的组装和激活。然而，p47phox 的浅结合口袋使得难以开发药物样 p47phox/p22phox 抑制剂。最近，据报道小分子 LMH001 可抑制 p47phox/p22phox 相互作用，降低内皮 NOX2 活性，并保护小鼠免受血管紧张素 II 诱导的血管氧化应激。这些值得注意的结果可能对 NOX2 药理学领域产生重大影响，因为特异性和有效的抑制剂很少。在这里，我们合成并测试了 LMH001 以将其用作阳性对照。我们建立了提供

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1075328
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-di(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  已报道的 p47phox/p22phox 抑制剂的化学合成及其不稳定性和不可再现活性的表征

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶 2 (NOX2) 多亚基复合物是活性氧的丰富和主要来源。NOX2 是参与抗菌反应的先天免疫系统的关键酶，但过度的 NOX2 活性与许多疾病的氧化应激和炎症有关。抑制 NOX2 作为一种治疗策略具有巨大的潜力。一种有趣的抑制 NOX2 的药理学方法是靶向 p47phox 亚基，从而阻断蛋白质与 p22phox 的相互作用，从而阻止 NOX2 的组装和激活。然而，p47phox 的浅结合口袋使得难以开发药物样 p47phox/p22phox 抑制剂。最近，据报道小分子 LMH001 可抑制 p47phox/p22phox 相互作用，降低内皮 NOX2 活性，并保护小鼠免受血管紧张素 II 诱导的血管氧化应激。这些值得注意的结果可能对 NOX2 药理学领域产生重大影响，因为特异性和有效的抑制剂很少。在这里，我们合成并测试了 LMH001 以将其用作阳性对照。我们建立了提供

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1075328

文献信息

• Bi-Aromatic And Tri-Aromatic Compounds As NADPH Oxidase 2 (Nox2) Inhibitors
  申请人：The University of Surrey

  公开号：US20150045387A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Bi- and tri-aromatic compounds of the formula (I) wherein R1 to RIO and X are as defined, are Nox2 inhibitors that are useful as medicaments for the treatment of a disease or condition selected from: cardiovascular diseases, respiratory diseases, inflammatory diseases, cancers, ageing and age related disorders, kidney diseases, neurodegenerative diseases, diabetes and conditions associated with diabetes. The compounds, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed.

  化合物的分子式为(I)，其中R1至R10和X的定义如上所述，是Nox2抑制剂，可作为治疗心血管疾病、呼吸系统疾病、炎症性疾病、癌症、衰老和与年龄相关疾病、肾脏疾病、神经退行性疾病、糖尿病及与糖尿病相关疾病的药物。这些化合物、它们的制备方法以及包含它们的药物组合物已经公开。
• [EN] BI-AROMATIC AND TRI-AROMATIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE 2 (Nox2) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BI-AROMATIQUES ET TRI-AROMATIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE 2 (NOX2)
  申请人：UNIV SURREY

  公开号：WO2013038136A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Bi- and tri-aromatic compounds of the formula (I) wherein R1 to RIO and X are as defined, are Nox2 inhibitors that are useful as medicaments for the treatment of a disease or condition selected from: cardiovascular diseases, respiratory diseases, inflammatory diseases, cancers, ageing and age related disorders, kidney diseases, neurodegenerative diseases, diabetes and conditions associated with diabetes. The compounds, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed.

  具有以下结构的双芳香和三芳香化合物（I）其中R1到RIO和X的定义如上所述，是Nox2抑制剂，可用作治疗以下疾病或症状的药物：心血管疾病、呼吸系统疾病、炎症性疾病、癌症、衰老和与年龄相关的疾病、肾脏疾病、神经退行性疾病、糖尿病和与糖尿病相关的疾病。这些化合物、它们的制备以及包含它们的药物组合物已被披露。
• A series of F-Element chelators; diaza crown ethers functionalized with catecholate binding substituents
  作者：Benjamin W. Stein、Samantha K. Cary、John M. Berg、Eva R. Birnbaum、Stosh A. Kozimor、Veronika Mocko、Brian L. Scott

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.11.026

  日期：2018.2

  synthetic method for accommodating a wide range of catecholate functionalities by using the synthetic strategy to prepare N,N′-bis(2,3-dihydroxy-5-tert-butylbenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 (H4tBu2ChaCha) for the first time. These H4ChaCha and H4tBu2ChaCha macrocycles offer exciting opportunity to expand redox chemistry for the f-elements. As “proof-of-principle,” we isolated the unusual tetrameric cluster

  这里报道了用儿茶酚基团官能化的氮杂冠醚的制备。这种合成方法是（1）新颖的，因为它利用了曼尼希反应，（2）有价值的是，它提供了已知的N，N'-bis（2,3-二羟基苄基）-4，13-二氮杂-18-冠-6，H 4 ChaCha。此外，通过使用合成策略制备N，N'-双（2,3-二羟基-5-叔丁基苄基）-4,13-二氮杂苯，证明了该合成方法在适应广泛的儿茶酚官能度方面的潜在应用-18皇冠6（H 4 t Bu 2 ChaCha）第一次。这些H 4 ChaCha和^ h 4 Ť的连线卜2 ChaCha的大环化合物提供了令人兴奋的机会，扩大氧化还原化学的˚F -elements。作为“原理证明”，我们从H 4 t Bu 2 ChaCha和La [N（SiMe 3）2 ] 3之间的反应中分离了不寻常的四聚体簇[La 2（t BuChaCha）2 ] 2。[La 2（t BuChaCha）2 ] 2的表征通
• Compositions and methods with enhanced therapeutic activity
  申请人：OXiGENE, Inc.

  公开号：US08198302B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  Novel quinone and catechol compositions, compositions containing prodrugs of quinone and catechol compositions, and methods of use for the treatment of solid tumor cancers and other vascular proliferative disorders. The disclosure particularly relates to the discovery of dual activity agents capable of generating both a vascular targeting effect and direct tumor cell cytotoxicity in order to achieve an enhanced anti-tumor response in a patient.

  小说醌和邻苯二酚组成物，含有醌和邻苯二酚组成物的前药的组成物，以及用于治疗实体肿瘤癌和其他血管增生性疾病的使用方法。本公开特别涉及发现具有双重活性的药剂，能够产生血管靶向效应和直接肿瘤细胞细胞毒作用，以实现患者的增强抗肿瘤反应。
• Discovery and Development of S6821 and S7958 as Potent TAS2R8 Antagonists
  作者：Joseph R. Fotsing、Vincent Darmohusodo、Andrew P. Patron、Brett W. Ching、Thomas Brady、Melissa Arellano、Qing Chen、Timothy J. Davis、Hanghui Liu、Guy Servant、Lan Zhang、Mark Williams、Michael Saganich、Tanya Ditschun、Catherine Tachdjian、Donald S. Karanewsky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00388

  日期：2020.5.14

  In humans, bitter taste is mediated by 25 TAS2Rs. Many compounds, including certain active pharmaceutical ingredients, excipients, and nutraceuticals, impart their bitter taste (or in part) through TAS2R8 activation. However, effective TAS2R8 blockers that can either suppress or reduce the bitterness of these compounds have not been described. We are hereby reporting a series of novel 3-(pyrazol-4-yl) imidazolidine-2,4-diones as potent and selective TAS2R8 antagonists. In human sensory tests, S6821 and S7958, two of the most potent analogues from the series, demonstrated efficacy in blocking TAS2R8-mediated bitterness and were selected for development. Following data evaluation by expert panels of a number of national and multinational regulatory bodies, including the US, the EU, and Japan, S6821 and S7958 were approved as safe under conditions of intended use as bitter taste blockers.