N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)cyclohexanamine | 58924-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)cyclohexanamine
• 英文别名: cyclohexyl-(2-[2]thienyl-ethyl)-amine；Cyclohexyl-(2-[2]thienyl-aethyl)-amin；N-(2-thiophen-2-ylethyl)cyclohexanamine
• CAS: 58924-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NS
• mdl: MFCD11145631
• 分子量: 209.356
• InChiKey: VFIANKGUGNXHGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)cyclohexanamine 、 乙基溴苯 在 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 cyclohexyl-phenethyl-(2-[2]thienyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. XII. Secondary and Tertiary Amines which Contain an ι-(2-Thienyl)-alkyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a032
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 碘环己烷 在 copper(l) iodide 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化可见光诱导脂肪胺烷基化

  摘要：

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09582

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkylation of Aliphatic Amines Induced by Visible Light
  作者：Carson D. Matier、Jonas Schwaben、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b09582

  日期：2017.12.13

  the alkylation of an amine by an alkyl halide serves as a "textbook example" of a nucleophilic substitution reaction, the selective mono-alkylation of aliphatic amines by unactivated, hindered halides persists as a largely unsolved challenge in organic synthesis. We report herein that primary aliphatic amines can be cleanly mono-alkylated by unactivated secondary alkyl iodides in the presence of visible

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。
• Antispasmodics. XII. Secondary and Tertiary Amines which Contain an ι-(2-Thienyl)-alkyl Group
  作者：F. F. Blicke、Frederick Leonard

  DOI：10.1021/ja01140a032

  日期：1952.10