dl-1,1'-dibenzoyl-2,2'-bipyrrolidine | 136937-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-1,1'-dibenzoyl-2,2'-bipyrrolidine
• 英文别名: meso-1,1'-dibenzoyl-2,2'-bipyrrolidine；[2,2'-bispyrrolidine]-1,1'-diyl bis(phenylmethanone)；(S,S)-1,1'-dibenzoyl-2,2'-bipyrrolidine
• CAS: 136937-01-4；136937-02-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: BDQVUJUHWUGCPY-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-1,1'-dibenzoyl-2,2'-bipyrrolidine 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2,2-双吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyrrolidine Derivatives

  摘要：

  光学纯的2,2′-双吡咯烷（1）及其1,1′-双取代衍生物已通过吡咯和2-吡咯烷酮合成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26576
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-di(tert-butoxycarbonylamino)-1,8-octanediol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 dl-1,1'-dibenzoyl-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-和（R，R）-2,2'-联吡咯烷衍生物的新型便捷的对映体合成

  摘要：

  （S，S）-和（R，R）-联吡咯烷衍生物的对映体对是由D-和L-酒石酸或D-甘露糖醇作为旋光起始原料制备的。利用这些手性来源的C 2对称性质，通过使用有效的侧链延伸，通过S N 2转化将邻二元醇立体定向转化为重氮基团和通过分子内取代形成吡咯烷环，从而建立了合成序列作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00297-3

文献信息

• The asymmetric reduction of imidazolinones with trichlorosilane
  作者：Christian Wagner、Andreas F. Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c7cc01561e

  日期：——

  It is shown how imidazolinones are reduced by trichlorosilane in a highly enantioselective fashion when treated with a novel Lewis base organocatalyst that is based on a 2,2'-bispyrrolidine core. Under mild reaction conditions and with low catalyst loading the hydrosilylation reaction provides a broad range of chiral imidazolidinones with various structural motifs including sterically demanding substituents

  显示了当用基于2,2'-双吡咯烷核的新型路易斯碱有机催化剂处理时，三氯硅烷如何以高度对映选择性的方式还原咪唑啉酮类化合物。在温和的反应条件下和较低的催化剂载量下，氢化硅烷化反应提供了具有各种结构基序的手性咪唑啉酮，所述结构基序包括空间上需要的取代基，烷基和芳基。