(5RS,6SR)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 71730-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5RS,6SR)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (+/-)-2-(2-acetylaminoethylthio)-6-ethylcarbapen-2-em-3-carboxylate；cis-(+/-)-3-<<2-(acetylamino)ethyl>thio>-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid <(4-nitrophenyl)methyl> ester；trans (+/-)-3-[[2-(Acetylamino)ethyl)thio]-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 71730-34-2；77058-03-8；77058-06-1；77058-14-1；84680-17-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: DZEVDWHVCNPTHJ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,6SR)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以45%的产率得到cis-(+/-)-3-<<2-(acetylamino)ethyl>thio>-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid, potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Hickling, Roger I.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1793 - 1801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS,6RS)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-3-ene-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到(5RS,6SR)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸和相关化合物：（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的全合成

  摘要：

  的反式-和顺式-取代的β内酰胺的同分异构体p硝基苄3-（2- acetamidoethylthio）-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚烷-2-羧酸叔丁酯可以以二氯化碘代苯氧化-吡啶在无水条件下生成3,4-不饱和酯，异构化和脱保护后，得到（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的钠盐。

  DOI：

  10.1039/c39800001084

文献信息

• Olivanic acids and related compounds: total synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5
  作者：John H. Bateson、Roger I. Hickling、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39800001084

  日期：——

  can be oxidised with iodobenzene dichloride–pyridine under anhydrous conditions to give the 3,4-unsaturated esters, which after isomerisation and deprotection afford the sodium salts of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5.

  的反式-和顺式-取代的β内酰胺的同分异构体p硝基苄3-（2- acetamidoethylthio）-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚烷-2-羧酸叔丁酯可以以二氯化碘代苯氧化-吡啶在无水条件下生成3,4-不饱和酯，异构化和脱保护后，得到（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的钠盐。
• Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04576746A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New .beta.-lactam acetic acid derivatives I ##STR1## wherein R represents alkyl, alkyl substituted with amino, protected amino, mono- or di-alkylamino, hydroxy, protected hydroxy or alkoxy, and alkenyl, and their salts are useful as intermediates for preparing 1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene antibiotics II ##STR2## The process for preparing the .beta.-lactam acetic acid derivatives I as well as the overall process which starting from the acids I leads to the antibiotics II are also claimed.

  新的.beta.-内酰胺乙酸衍生物I ##STR1## 其中R代表烷基，氨基取代的烷基，保护的氨基，单烷基或双烷基氨基，羟基，保护的羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐在制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II ##STR2## 的中间体中是有用的。制备.beta.-内酰胺乙酸衍生物I的过程以及从I酸开始导致抗生素II的整个过程也被要求。
• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Horvath, Zoltan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3901 - 3932
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Horvath, Zoltan、Kajtar-Peredy, Maria、Simig, Gyula、Hornyak, Gyula

  DOI：——

  日期：——
• Cecchi, Roberto; Favara, Duccio; Omodei-Sale, Amedeo, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 5/6, p. 225 - 232
  作者：Cecchi, Roberto、Favara, Duccio、Omodei-Sale, Amedeo、Depaoli, Adele、Consonni, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Bateson, John H.; Hickling, Roger I.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1793 - 1801
  作者：Bateson, John H.、Hickling, Roger I.、Smale, Terence C.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——