4-甲基苯硫代磺酸S-辛基酯 | 7559-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯硫代磺酸S-辛基酯
• 英文名称: n-Octyl-p-toluolthiolsulfonat
• 英文别名: S-Octyl p-toluenethiosulfonate；1-methyl-4-octylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 7559-53-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S₂
• 分子量: 300.486
• InChiKey: UMHCNSKVYCPQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯硫代磺酸S-辛基酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性三原子组分与末端炔烃的 (3 + 2) 环加成反应中的铜和银催化

  摘要：

  将铜催化的叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 引入 1,3-偶极环加成反应对于其在合成化学中的普及以及在多个其他科学领域的应用至关重要。当造币金属乙炔化物中间体参与环化过程时观察到的反应速率提高极大地扩展了可以与末端炔发生(3+2)环加成的结构和条件范围。在此，我们报告了在性质和水平上相当的速率增强是由铜和银催化剂在末端炔烃与“中性”三原子组分（TAC）（特别是炔基硫醚）的分子内（3 + 2）环加成中引起的。通过对反应优化、实验和 DFT 机理研究的仔细观察，提出了一条涉及质子耦合环金属化关键步骤的途径。已开发的催化条件集使我们能够克服先前由“中性”TAC 的热促进 (3 + 2) 环加成所带来的几个范围限制，从而扩大了其合成和应用潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06533
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 potassium thiotosylate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-甲基苯硫代磺酸S-辛基酯
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基硫代硫酸盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00335a028

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Sulfenylation of Cyclic Imino Esters
  作者：Zhiwei Chen、Huaxin Lin、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03464

  日期：2021.12.3

  Herein we report an enantioselective sulfenylation of cyclic imino esters with the efficient and versatile sulfenylation reagent S-alkyl 4-methylbenzenesulfonothioates. By utilizing the Cu/tBu-Phosferrox catalytic system, we can assemble diverse S-alkyl groups into the cyclic imino esters under mild conditions in good yields and with excellent enantioselectivities. Remarkably, this method demonstrates

  在此，我们报告了使用高效且通用的亚磺酰化试剂S -4-甲基苯硫代硫酸酯对环状亚氨基酯进行对映选择性亚磺酰化。通过利用 Cu/ t Bu-Phosferrox 催化体系，我们可以在温和的条件下以良好的收率和优异的对映选择性将不同的S-烷基组装成环状亚氨基酯。值得注意的是，该方法表现出对多种官能团的高度耐受性，并证明适用于药物的后期功能化。
• Atom- and step-economic 1,3-thiosulfonylation of activated allenes with thiosulfonates to access vinyl sulfones/sulfides
  作者：Xiao Xiao、Hong-Yu Tian、Yin-Qiu Huang、Yin-Jie Lu、Jing-Jie Fang、Gao-Jie Zhou、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc01731h

  日期：——

  organocatalyzed 1,3-thiosulfonylation has been developed to straightforwardly access highly functionalized vinyl sulfones, which features mild conditions, atom- and step-economy, practicability, conciseness, and environmental friendliness. Moreover, these valuable products can be transformed to vinyl sulfides via a base-promoted isomerization. The versatile route can efficiently and rapidly introduce SCD3 groups

  一种新型的有机催化1,3-硫代磺酰化可以直接获得高度官能化的乙烯基砜，具有条件温和、原子经济和步骤经济、实用、简洁和环境友好的特点。此外，这些有价值的产品可以通过碱促进的异构化转化为乙烯基硫化物。通过利用我们新开发的 SCD 3试剂，多功能路线可以高效、快速地引入具有优异氘含量（>99% D）的SCD 3基团。革兰氏规模的操作和进一步的转化顺利进行，为药物发现提供了有希望的应用。
• The Synthetic Potential of Thiophenium Ylide Cycloadducts**
  作者：Alice Pommainville、Dominic Campeau、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.202205963

  日期：2022.8.8

  Alkynyl sulfides were shown to participate in thermal (3+2) cycloadditions with tethered alkynes. The resulting thiophenium ylide cycloadducts led to a variety of polysubstituted thiophenes by trapping with diverse electrophiles.

  显示硫化炔烃参与与束缚炔烃的热 (3+2) 环加成反应。由此产生的噻吩鎓叶立德环加合物通过用不同的亲电子试剂捕获产生多种多取代的噻吩。
• Sulfonyl-Promoted Michaelis–Arbuzov-Type Reaction: An Approach to S/Se–P Bonds
  作者：Suhail A. Rather、Mohammad Yaqoob Bhat、Feroze Hussain、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01681

  日期：2021.10.1