N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1644732-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1644732-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 369.408
• InChiKey: WOFSHLGJTIZHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(Bromomethyl)-4,4-diphenyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（II）介导的未官能化烯烃的溴化胺化：一种通往N-杂环化合物的有效途径

  摘要：

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301125
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（II）介导的未官能化烯烃的溴化胺化：一种通往N-杂环化合物的有效途径

  摘要：

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301125

文献信息

• Regio- and Chemoselective Double Allylic Substitution of Alkenyl vic-Diols
  作者：Bocheng Chen、Lucas Pagès、Raphaël Dollet、Cyrille Kouklovsky、Sébastien Prévost、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00495

  日期：2024.3.29

  Double allylic substitution is an attractive approach to building molecular complexity from simple starting materials by creating two new bonds in one pot. However, this type of reaction has been doomed by chemoselectivity and regioselectivity issues. In this letter, we describe a new approach to introduce a-la-carte two new C–C, C–N, C–O, or C–S bonds in a chemo- and regioselective fashion. The reaction

  双烯丙基取代是一种有吸引力的方法，通过在一个锅中创建两个新键，从简单的起始材料构建分子复杂性。然而，这种类型的反应因化学选择性和区域选择性问题而注定失败。在这封信中，我们描述了一种新方法，以化学和区域选择性的方式引入两个新的 C-C、C-N、C-O 或 C-S键。该反应依赖于路易斯酸和钯的连续双重催化。范围非常广泛，并且通过使用仲醇作为第一亲核试剂，该反应可以是非对映选择性的。